главная > справочник > химическая энциклопедия:

КРОТОНОВАЯ КИСЛОТА

КРОТОНОВАЯ КИСЛОТА (2-бутеновая кислота), мол. м. 86,08, бесцв. кристаллы. Для транс-изомера (ф-ла I) т. пл. 71.4-71,7 ^оС, т. кип. 184,7°С; d⁸⁰₄ 0,964, n⁸⁰_D 1,4228; DH⁰_сгор -2036,34 кДж/моль; рК_a 4,69 (20 °С); раств. в воде (17,6% при 20 °С, 6,56% при 40 °С), диэтиловом эфире. Для цис-изомера (изокротоновая кислота, ф-ла II) т. пл. 15,5 °С, т. кип. 169°С; d²⁰₄ 1,0267, n²⁰_D 1,4483; он менее устойчив и переходит в транс-изомер при нагревании. Обратное превращ. происходит при УФ облучении.

кротоновая кислота присоединяет по двойной связи водород, галогены. галогеноводороды с образованием масляной кислоты или галогеномасляных кислот. При обработке конц. HNO₃ получается смесь щавелевой и уксусной кислот. Эфиры кротоновая кислота вступают в сложноэфирную конденсацию. при действии сильных оснований претерпевают миграцию двойной связи. Получают кротоновая кислота окислением кретонового альдегида или конденсацией малоновой кислоты с СН₃СНО. Применяют ее для синтеза 2- и 2,3-замещенных производных масляной кислоты, в т.ч. треонина. Этиловый эфир - растворитель эфиров целлюлозы и пластификатор акриловых смол, виниловый эфир-сшивающий агент. Сополимеры кротоновая кислота широко используют в бумажной промышленности. Сополимер с винилацетатом -заменитель шеллака. 4,6-Динитро-2-(1-мeтилгептил)фениловый эфир (каратан) - фунгицид и акарицид. Лит.: Kirk-Othmer eneyclopedia, 3 ed., v. 7, N.Y., 1979. p. 218- 26. Д.В. Иоффе.