Лимонная кислота (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота) (НООССН2)2С(ОН)СООН, мол. м. 192,12; бесцв. кристаллы с моноклинной решеткой (а = 1,2817 нм, b = 0,5628 нм, с = 1,1465 нм, р 111,22° z = 4), пространств. группа P21/a; т. пл. 153,5 °С; d420 1,665; nD150 1,460; DH0cгор -1990 кДж/моль (30°С); рKa при 25°С 3,128, 4,761 и 6,388; растворимость (в %): в воде 59,2 (20 °С), 84 (100 °С), этаноле 38,3 (25 °С), диэтиловом эфире 1,05 (25 °С). Из водного раствора при температуре ниже 36,5°С кристаллизуется в виде моногидрата, для которого d420 1,542; nD20 1,498; DH0cгор -1973 кДж/моль; DH0обр - 1843 кДж/моль; растворимость (в %): в метаноле 66,6 (20 °С), этаноле 49,8 (25 °С), пропаноле 38,5 (20 °С), этилацетате 5,3 (25 °С), диэтиловом эфире 2,2 (25 °С), хлороформе 0,007 (25 °С).
Лимонная кислота проявляет свойства многоосновных карбоновых кислот; образует три ряда солей и эфиров (цитратов) по карбоксильным группам. Ацилируется по группе ОН. Как гидроксикислота образует стабильные комплексы с многовалентными катионами. При нагр. до 175°С превращается в смесь аконитовой HOOCCH=С(COOH)CH2COOH и 3-кетоглутаровой HOOСCH2С(O)CH2COOH кислот, выше 175°С - в итаконовую кислоту. При окислении с помощью КMnО4 или Н2О2 образует 3-кетоглутаровую кислоту.
Лимонная кислота - важный продукт обмена веществ в живых организмах, участвует в цикле тр.карбоновых кислот и глиоксилатном цикле. Растения способны накапливать лимонную кислоту; так, плоды цитрусовых содержат 6-8% лимонной кислоты, листья махорки - 8-14%, культуральные жидкости некоторых бактерий - до 10%.
Основной промышленный способ получения лимонной кислоты - сбраживание сахара. патоки или мелассы штаммами грибков Aspergillus niger. Получают ее также извлечением из растит. сырья или взаимод. кетена с ангидридом щавелевоуксусной кислоты:
Обнаружение лимонной кислоты основано на образовании флуоресцирующих соединений при сплавлении, например, с мочевиной или резорцином. Методы количеств. определения включают перманганато-, иодо- и ванадатометрию. а также превращение при действии брома в пентабромацетон, определяемый, например, гравиметрически.
Лимонная кислота и ее соли широко используют в пищевой промышленности как вкусовые вещества, в качестве компонентов буферных растворов, для предохранения жиров от порчи, в фармацевтич. промышленности как компоненты мн. лек. средств (лимоннокислый Na - антикоагулянт); лимонная кислота используется для снятия ржавчины и окалины с металлич. пов-стей, при электротравлении меди, в таннирующих растворах в ситцепечатании, при произ-ве диазобумаг. Триэтиловый и трибутиловый эфиры ацетиллимонной кислоты - пластификаторы, триаллиловый эфир - мономер. Мировое производство лимонной кислоты 250000т (1974), 65% используется в пищевой и 15% - в фармацевтич. промышленности.
