ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТА (пропаргиловая кислота, пропи-новая кислота, ацетиленкарбоновая кислота) НС=ССООН, мол.м. 70,75; бесцв. гигроскопичные кристаллы с запахом, напоминающим уксусную кислоту; т.пл. 17,6 °С, т.кип. 144 °С (с разл.), 64,5°С/15мм рт. ст.; 1,1380; 1,4306; у 36,28 мН/м; ц 6,938·10-30 Кл м (25°С, диоксан); рКа1,84 (25 °С). Хорошо раств. в воде. этаноле. диэтиловом эфире и хлороформе. Образует азеотропные смеси с диэтиловым эфиром диэтиленгликоля (т. кип. 64-65 °С, 23% по массе пропиоловая кислота) и с диоксаном (т.кип. 77°С/30 мм рт.ст., 76% пропиоловая кислота).
По хим. свойствам пропиоловая кислота-простейшая монокарбоновая кислота ряда ацетилена. обладает более сильными кислотными свойствами, чем алифатич. насыщ. или a,b-непредельные кислоты. Соли и эфиры пропиоловая кислота наз. пропиолатами.
Гидрирование пропиоловая кислота или ее Na-соли над Ni-Ренея приводит к аллиловому спирту. восстановление над амальгамой Na - к пропионовой кислоте. пропиоловая кислота и пропиолаты присоединяют гало-геноводороды и др. соед. с подвижным атомом водорода против правила Марковникова. например:
НС=ССООК + 2НВr : ВrСН=СНСООН + КВr
HC=CCOOH + C2H5SH:C2H5SCH=CHCOOH
При кипячении водного раствора пропиолата К образуется ацетилен, при взаимод. пропиолата К с растворами солей Cu(I) или Ag(I) - металлоорг. соед., которое далее димеризуется:
Нагревание пропиолата Na со смесью Ni(CO)4, CH3COOH и этанола приводит к транс,транс-2,4-гексадиендиовой кислоте:
2CH=CCOONa : НООССН=СНСН=СНСООН + 2CH3COONa
пропиоловая кислота и ее эфиры на свету или в присутствии избытка СН3СООН или ее солей (Li или Na) полимеризуются с образованием соотв. 1,3,5-бензолтрикарбоновой кислоты (триме-зиновой кислоты) или ее эфиров. Облучение метилпропиолата в бензоле приводит к метоксикарбонилциклооктатетраену:
Получают пропиоловая кислота: 1) электрохим. окислением пропаргилово-го спирта СН==ССН2ОН; 2) карбоксилированием Na-пpo-изводного ацетилена. CH=CNa + СО2 : CH==CCOONa; 3) декарбоксилированием К-соли ацетилендикарбоновой кислоты: НООСС=ССООК : НС=ССООК + СО2; 4) броми-рованием акриловой кислоты с послед. дегидробромированием под действием C2H5ONa:
СН2=СНСООН : BrCH2CHBrCOOH : HC==CCOONa
Применяют пропиоловая кислота в препаративном орг. синтезе, соли пропиоловая кислота используют в качестве электролитов.
Лит.. Химия ацетиленовых соединений, под ред. Г. Г. Вийе, пер. с англ., М., 1973; Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 4, N.Y., 1978, p. 815.
1,1380; 
1,4306; у 36,28 мН/м; ц 6,938·10-30 Кл м (25°С, диоксан); рКа 1,84 (25 °С). Хорошо раств. в 
