ФЕНАЗИН (дибензопиразин, 9,10-диазаантрацен), мол. м. 180,21, желтые кристаллы. т.пл. 174-177 0C, т. кип. 360 0C; хорошо раств. в горячем этаноле, CHCl3, ацетоне. хуже - в холодном этаноле (2 г в 100 мл), диэтиловом эфире, бензоле. плохо - в воде. феназин возгоняется, летуч с водяным паром. обладает кратковременной фосфоресценцией.
феназин- слабое основание (рКа1,23); в конц кислотах раств. с образованием окрашенных феназиниевых солей. гидролиз которых приводит к феназин Образует мол. соед. с 1,3,5-тринитробензолом (т.пл. 151-153 0C), пирокатехином (т. пл. 184 0C), резорцином (213,5 0C), гидрохиноном (232 0C, с разл.), а также с нитрофенолами.
В реакции электрофеназин замещения феназин вступает только в жестких условиях. Так, при нитрованиифеназин смесью конц. UNO3 и H2SO4 при 50 0C образуется 1-нитрофеназин (выход 15-20%), при хлорировании в кипящем CCl4 в присутствии CH3COONa -1-хлорфеназин (32%) и 1,4-дихлорфеназин (25%). Сульфируется с большим трудом под действием дымящей H2SO4 и HgSO4, давая смесь феназин-2-сульфокислоты и полисульфиров. продуктов.
При натр, с диалкилсульфатами в нитробензолефеназин дает соли 5-ажилфеназиния, легко вступающие в реакции нуклеофеназин замещения:
Восстановление феназин действием LiAlH4 или NaHSO3, а также гидрирование над Pd/C или Pt в пиридине приводят к неустойчивому 5,10-дигидрофеназину, который легко окисляется на воздухе с образованием комплекса феназин- 5,10-дигидрофеназин состава 3 :1 (феназгидрин, синие кристаллы. т. пл. 225 0C).
феназин легко превращается в N-оксиды, напр, при окислении H2O2 в CH3COOH при 50 0C или м-хлорнадбензойной кислотой; при действии избытка окислителя образуется 5,10-диоксид феназин (т. пл. 204 0C), дальнейшее окисление которого щелочным KMnO4 приводит к хиноксалин-2,3-дикарбоновой кислоте:
Производные феназин синтезируют с высоким выходом внутримол. циклизациейо-амино- или о-нитрозамещенных дифениламина.
феназин и его производные обладают антибиотич. активностью, являются переносчиками кислорода в некоторых процессах метаболизма. Соли феназин- сильные бактериостатич. агенты. Используют феназин и его производные в качестве индикаторов [напр., 3-амино-2-метил-7-(диметиламино)феназин - нейтральный красный], красителей [индулины, сафранины (см. Азиновые красители)], сенсибилизаторов в цветной фотографии (2,3-диаминофеназин).
Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эладерфилда, пер. с англ., т. 6, M., 1960, с. 507; Пиетр а С. [и др.], "Химия гетероциклических соединений", 1977, № 12, с. 1587-99. В. И. Келарев, P. А. Караханов.
