главная > справочник > химическая энциклопедия:

ЭТИЛХЛОРИД

ЭТИЛХЛОРИД (хлорэтан, хлористый этил) C₂Н₅Cl, мол. м. 64,52; бесцв. газ. т. пл. -138,3 °С, т. кип. 12,27 °С; 0,8978, плотн. по воздуху 2,23; 1,3676; длины связей 1,77 нм (С — С1), 1,55 нм (С — С); энергии связей (кДж/моль): 406,43 (С — Н), 336,4 (С — С1) 371,1 (С —С); t_крит 187,2 °С, p_крит 5,27 МПа, d_крит 0,33 г/см³ ; (мПа x с) жидкости 0,502 (-40 °С), 0,330 (0 ^oС), 0,155 (100 °С), пара 6,88 (-60 °С), 9,11 (0 °С), 12,08 (100 °С), 22,25 (400 ^oС); (мН/м) 24,2 (-40 ^oС), 21,6 (0 °С), 19,5 (20 °С), 9,4 (100 °С); 6,0 x 10^-30 Кл x м; давление пара (кПа) 1,3 (-66,4 °С), 24,5 (-20 °С), 60,7 (0 °С), 135 (20 °С), 1165 (100 °С), 5067 (180,5 °С); [кДж/(кг x К)] жидкости 1,474 (-40 °С), 1,574 (20 °С), 2,018 (100 ^oС), пара 0,90 (0 °С), 1,130 (100 °С), 1,821 (500 ^oС); (кДж/кг) 418,7 (-20 °С), 379,1 (12,27 °С), 276,3 (100 ^oС); 69,04 кДж/кг, -1326 кДж/моль, -105,1 кДж/моль; 274,9 Дж/(моль x К), коэф. теплопроводности [Вт(м x К)] жидкости 0,1569 (-40 °С), 0,1301 (0 °С), 0,090 (100 °С), пара 0,00929 (0 °С), 0,01657 (100 ^oС), 0,03347 (300 °С); жидкости 10,43 (0 °С), пара 1,0132 (20 °С).

этилхлорид хорошо раств. в орг. растворителях; растворимость в воде (% по массе): 0,450 (0 °С), 0,574 (20 °С); растворимость воды в этилхлорид 0,07 (0 °С), 0,36 (50 °С); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 11,8°С, 99,6% этилхлорид).

этилхлорид реагирует с хлором в жидкой фазе в присут. инициаторов или в газ.вой фазе в присутствии катализаторов (А1₂О₃, силикагель и др.) с образованием смеси 1,1- и 1,2-дихлорэтанов, с понижением т-ры возрастает выход 1,1-дихлорэтана. С бромом при 100 °С в присутствии Fe дает хлорбромэтан. При действии спиртовой щелочи в газ.вой фазе в объеме (выше 350 °С) или в присутствии катализаторов (А1₂О₃, силикагель, пемза и др.) дегидрохлорируется в этилен. Гидролизуется в присутствии щелочей до С₂Н₅ОН и (С₂Н₅)₂О. В присут. металлов VIII гр. восстанавливается до этана; при 300-350 °С в избытке водорода - до метана; в присутствии Na превращается в бутан, с магнием дает реактив Гриньяра; при окислении образуются СО₂, НС1 и Н₂О. этилхлорид вступает в реакции обмена атома С1 на NH₂, CN и др.

Получают этилхлорид гидрохлорированием этилен., как правило, в жидкой фазе в присутствии А1С1₃ при -10 °С. Образующийся этилхлорид промывают, нейтрализуют, сушат и ректифицируют. этилхлорид получают также взаимод. С₂Н₅ОН с НС1 либо хлорированием этана в газ.вой фазе в объеме.

Применяют этилхлорид в произ-ве Рb(С₂Н₅)₄, этилцеллюлозы, кремнийорг. соед.; этилхлорид- растворитель жиров, масел, прир. смол, восков и др.; ср-во для наружного наркоза.

этилхлорид горюч, взрыво- и пожароопасен; т. всп. -50 °С (в закрытом приборе), -43 °С (в открытом), т. самовоспл. 494 °С; КПВ 3,8-15,4% (по объему), ПДК в воздухе рабочей зоны 50 мг/м³.

Произ-во этилхлорид в США 69 млн. т в год (1988).

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978, с. 44-52.

Ю. А. Трегер.