Новости химической науки > Органический дайджест 441

В этом номере дайджеста: катализируемое никелем получение тиоэфиров, эфиров и амидов из арилйодидов в присутствии гексакарбонилхрома; one-pot тиа-вариант реакции Михаэля без запаха; получение амидов из альдегидов и аминов в отсутствие катализатора; синтез продуктов присоединения по Пассерини в присутствии воды и энантиоселективное катализируемое никелем кросс-сочетание алкин-альдегид.

Хабиб Фирузабади (Habib Firouzabadi) описывает обнаруженную им новую дешевую каталитическую систему, для работы которой нужен только дихлорид никеля и не требуются лиганды. Разработанная система позволяет проводить эффективное тиокарбонилирование, алкоксикарбонилирование и амидокарбонилирование арилйодидов в присутствии твердого гексакарбонилхрома(0) как источника СО [1].

Рисунок из New J. Chem., 2015, 39, 6445

В условиях реакции могут использоваться различные арилйодиды, а также структурно разнообразные тиолы, спирты и амины. Соответствующие эфиры, тиоэфиры и амиды получаются с выходами от хороших до отличных в мягких условиях и при нормальном атмосферном давлении.

Рисунок из New J. Chem., 2015, 39, 5953

Мохаммед Голинеджад (Mohammad Gholinejad) сообщает об эффективном способе синтеза алкиларилсульфидов, для которого не используются реагенты с неприятным запахом. Новый способ синтеза основан на взаимодействии арилбромидов или –йодидов и бороновых кислот с элементной серой и электрононедостаточными алкенами, катализируемом железо-медьсодержащими наночастицами [2].

Катализатор легко отделяется от реакционной смеси с помощью магнитного поля и может быть использован повторно, его активность при этом сохраняется.

Рисунок из New J. Chem., 2015, 39, 5912

Бо Ванг (Bo Wang) предлагает эффективный, не требующий присутствия катализатора one pot метод прямого синтеза амидов из альдегидов и аминов в мягких условиях [3].

И алифатические, и ароматические альдегиды реагируют с первичными или вторичными аминами, образуя соответствующие амиды. В соответствии с результатами наблюдения реакция протекает и в воде, и в органических растворителях.

Рисунок из Org. Chem. Front., 2015, DOI: 10.1039/C5QO00202H

Ли-Ронг Вен (Li-Rong Wen) описывает эффективный протокол синтеза аддуктов Пассерини с использованием α-ацилоксикарбоксамидов из альдегидов, изоцианидов и воды в соотношении 3 : 1 : 3 [4].

В работе обсуждается возможный механизм реакции, который предлагается на основе результатов кинетического исследования и экспериментов с H₂¹⁸O. Новый протокол позволяет в мягких условиях получать α-ацилоксикарбоксамиды с высокими выходами.

Рисунок из Org. Chem. Front., 2015, DOI: 10.1039/C5QO00202H

Венюн Тан (Wenjun Tang) разработал эффективное асимметричное катализируемое никелем кросс-сочетание, протекающее с применением Р-хирального монофосфорсодержащего лиганда BI-DIME, которое позволяет быстро получать ряд хиральных тетразамещенных аллильных спиртов с высокими выходами и хорошей/отличной эннтиоселективностью [5].

Трехкомпоенентная реакция отличается исключительной регио- и энантиоселективностью, а также может использоваться для широкого круга субстратов.

Обзоры недели: обзор, посвященный проблемам биодеградации ионных жидкостей [6]; обзор, рассматривающий вопросы реакций алкинов, катализируемых серебром [7] и обзор, описывающий аналоги углеводородов, содержащих элементы 14 группы [8].

Источник: [1] New J. Chem., 2015,39, 6445; DOI: 10.1039/C5NJ00655D; [2] New J. Chem., 2015,39, 5953; DOI: 10.1039/C5NJ00867K; [3] New J. Chem., 2015,39, 5912; DOI: 10.1039/C5NJ01372K; [4] Org. Chem. Front., 2015, DOI: 10.1039/C5QO00202H; [5] Org. Chem. Front., 2015, DOI: 10.1039/C5QO00148J; [6] Chem. Soc. Rev., 2015, DOI: 10.1039/C5CS00444F; [7] Chem. Soc. Rev., 2015, DOI: 10.1039/C5CS00027K; [8] Chem. Soc. Rev., 2015, DOI: 10.1039/C5CS00365B

метки статьи: #органическая химия, #органический синтез, #элементоорганическая химия