поиск |
Новости химической науки > Попахивает серой? Зато синтез селективный!20.4.2007 Ричард Тейлор (Richard Taylor) и Джеймс Робинсон (James Robinson) из Университета Йорка использовали сероорганические соединения для получения (combretastatin A-4), биологически активного продукта, выделяемого из африканского дерева Combretum caffrum. В соответствии с отзывами Тейлора, разработан эффективный и воспроизводимый протокол синтеза целевого соединения из доступных стартовых веществ.
Комбретастатин А-4 представляет собой наиболее сильный ингибитор роста раковых клеток из семейства комбрестатинов, его фосфат в настоящее время находится на клинических испытаниях в качестве лекарства против твердых опухолей.
Неожиданная селективность (Z) реакции Рамберга-Бэклунда используется для получения комбрестатина A-4.
Основу комбрестатина составляет стильбеновая структура. Исследователи из Йорка получили стильбеновый фрагмент с помощью реакции Рамберга-Бэклунда (Ramberg-Bäcklund), реакции, образования связи С=С из сульфоновой функциональной группы. Тейлор отмечает, что реакция Рамберга-Бэклунда широко используется для синтеза природных продуктов, однако, по бытовавшему доселе мнению, она могла быть полезна лишь для синтеза (E)-стильбенов. Однако, используя эту реакцию, Тейлор и Робинсон смогли получить, как (Z)-, так и (E)-изомеры стильбена.
Маршрут реакции можно легко натсроить для того, чтобы получить ряд аналогов комбрестатина или соединение со скелетом (E)-стильбена (DMU-212), которое является синтетическим аналогом ресвератрола (resveratrol). Это вещество природного происхождения выделено из красного вина и, как известно, обладает противоопухолевым действием, а также понижает уровень холестерина.
Тейлор надеется, что реакция Рамберга-Бэклунда сможет оказаться полезной для синтеза других природных соединений. Он отмечает, что в настоящий момент разрабатывает синтетический метод для получения природного антиракового вещества варитриола (varitriol), выделенного недавно из гриба Emericella variecolor.
Источник: Chem. Commun., 2007, 1617 метки статьи: #органическая химия, #органический синтез, #элементоорганическая химия Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru Комментарии к статье:
Вы читаете текст статьи "Попахивает серой? Зато синтез селективный!" Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru |
Читайте также:
Все новости
23.3.2023 Эта новая молекула обязана своей хиральностью только кислороду. 25.12.2016 Вещества, которые нас порадовали в уходящем году 13.12.2016 Морская вода позволит освободиться от «литиевой иглы» 5.12.2016 Платина с отрицательным зарядом 29.11.2016 В «плоский мир» въехала молекула – колесо со спицами 21.11.2016 Носки превращаются в гибкие хемосенсоры Подписка на новости
Новости компаний
03.04.23
|
Химпром, ПАО
Все новости
Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной 03.04.23 | Химпром, ПАО Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной 03.04.23 | Химпром, ПАО Новый подход «Химпрома» к чистому воздуху и воде в Чувашии 13.12.22 | Химпром, ПАО «Химпром» присоединился к проекту «Жить и работать в Чувашии» 06.12.22 | Химпром, ПАО «Химпром» взял лидерство в реализации профориентационного проекта УПК 21 Подписка на новости
|