поиск |
Новости химической науки > Реакция Дильса-Альдера обзаводится новым катализатором27.9.2007 ![]() ![]() Химики-органики из США разработали метод, позволяющий контролировать стереохимию внутримолекулярной реакции Дильса-Альдера .
Группа исследователей из Гарвардского Университета под руководством Эрика Якобсена (Eric Jacobsen) смогла осуществить каталитическую трансаннулярную реакцию Дильса Альдера с хорошим выходом и уровнем стереохимического контроля. Результаты исследования позволяют химикам-синтетикам использовать альтернативный способ для получения лекарственных препаратов и аналогов природных соединений.
Оксазаборолидиновый катализатор позволяет сшить макроцикл. (Рисунок: © Science)
Трансаннулярные реакции Дильса-Альдера являются ключевыми в синтезе многих природных соединений и приводят к образованию множественных хиральных центров в молекуле продукта. Зачастую контроль стереохимии всех этих центров весьма сложен, хотя и необходим.
Группа Якобсена попробовала получить ряд макроциклов с помощью катализаторов оксазаборолидиновой структуры, разработанных Кори (E J Corey). Катализаторы, которые несложно получить, содержат в структуре фрагмент кислоты Льюиса, который может координироваться с диенофилом и активировать его.
Особо значительного успеха удалось достигнуть при введении в структуру катализатора фторированного ароматического фрагмента, в результате чего исследователям удалось получить полициклические соединения с отличным выходом, энантиоселективностью и диастереоселективностью.
Исследователи продемонстрировали разносторонность разработанной методики, продемонстрировав возможность образования семи- и восьмичленных циклов, используя различные диенофилы.
Эмили Баскус (Emily Balskus), работавшая над проектом, отмечает, что разработанная методология предлагает доселе не существовавший способ достижения абсолютного контроля над стереохимией модификации ахральных макроциклов.
Источник: Science, 2007 DOI: 10.1126/science.114693 метки статьи: #кинетика и катализ, #органическая химия, #органический синтез, #элементоорганическая химия Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru Комментарии к статье:
Вы читаете текст статьи "Реакция Дильса-Альдера обзаводится новым катализатором" Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru |
Читайте также:
Все новости
20.12.2024 Главное, ребята, печенью не стареть! 23.10.2024 Насколько критично содержание кадмия в колумбийском какао? 11.8.2024 Лекарства на малых молекулах: только вверх! 7.8.2024 Имплантируемые батареи заряжаются от кислорода прямо в организме??? 7.8.2024 Почему некоторые исследователи считают, что кальций - это будущее аккумуляторов 23.3.2023 Эта новая молекула обязана своей хиральностью только кислороду. Подписка на новости
Новости компаний
23.12.24
|
НПП СпецТек, ООО
Все новости
В системе стандартов ISO 55000 прошло масштабное обновление в 2024 году 07.08.24 | Самарская область Самарская область ведет переговоры о производстве композитного углеволокна 08.06.24 | «Химпром» признан лучшим объектовым звеном в Нoвочебоксарске «Химпром» признан лучшим объектовым звеном в Нoвочебоксарске 03.04.23 | Химпром, ПАО Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной 03.04.23 | Химпром, ПАО Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной Подписка на новости
|