Новости химической науки > Гидроксильная группа и активность антиракового препарата

Исследователи из Франции нашли причины противораковой активности препаратов на основе ферроценилфенолов.

Некоторые раковые клетки, отвечающие за развитие рака груди, обладают рецепторами на эстроген, поэтому эстроген может стимулировать их рост и размножение.

Существует много разновидностей лечения рака груди, зависящего от выработки гормона, например, селективные модуляторы рецепторов эстрогена (тамоксифен – tamoxifen), блокирующие действие эстрогена на рецепторы. Тем не менее, существует небольшое количество видов терапии рака груди, не зависящего от влияния гормонов.

Рисунок из Dalton Trans., 2007, DOI: 10.1039/b705030e

Недавно Жерар Жауен (Gerard Jaouen) с соавторами из Высшей Национальной Школы Химии (Париж) обнаружили, что ферроценилфенолы могут угнетать не только гормон-зависимые, но и гормон-независимые клетки рака груди. В новой публикации в журнале Dalton Transactions они описывают причины цитотоксичности этих соединений.

Ключом к разгадке является положение гидроксильной группы фенольного кольца. Наибольшей цитотоксичностью обладают ферроценилфенолы, гидроксильная группа которых расположена в пара-положении. Было также обнаружено, что ОН-группа в мета-положении не только существенно понижает способность фенола связываться с рецептором эстрогена, но и существенно понижает цитотоксичность ферроценилфенола по отношению к гормоно-независимым клеткам рака груди.

Эксперименты также продемонстрировали, что положение ОН-группы в пара-положении оказывает влияние и на электрохимические свойства фенолов и позволяют предположить, что пара-замещенные фенолы окисляются до структур хинон-метидного типа. Исследователи предполагают, что образование хинон-метидных фрагментов в результате окисления является ключом к биологической активности ферроценилфенолов.

Источник: Dalton Trans., 2007, DOI: 10.1039/b705030e

метки статьи: #биохимия, #медицинская химия, #молекулярная биология, #элементоорганическая химия