Биогидролизуемость изоэлектронных эфира и амида

[chemist-s]

Уважаемые коллеги! Подскажите, пожалуйста, (желательно со ссылками) примерно во сколько раз медленнее будет в организме гидролизоваться амид RCH2CONHCH2R' по сравнению с аналогичным эфиром RCH2COOCH2R' (все заместители идентичны) и какие ферменты за это ответственны? Сами мы не биохимики, а вопрос возник . Спасибо заранее!

[avor]

1)В общем случае это зависит от R,R'. От способа и места введения в организм.
2)--какие ферменты за это ответственны?
В одном случае эстеразы в другом пептидазы(протеазы)
Скоростью превращений веществ в организме занимается фармакодинамика - наука сугубо эмпирическая. Это я к тому, что предсказать заранее, здесь что-либо очень и очень сложно.

3) Совет: для игры мозгами взять "Справочник биохимика" Доусона и просмотреть раздел субстраты ферментов - эстераз и протеаз - там вы найдете эфиры и амиды, которые по скорости разложения в организме сравнимы. А остальное уже будет вашими фантазиями на заданную вами тему.

[chemist-s]

Большое спасибо, коллега, за то, что направили на путь истинный, как говорит молодежь "курю Справочник биохимика" Доусона
Также буду признателен за дополнительные комментарии, задача-то с точки зрения химии очень простая - сравнить скорости гидролиза, например, этилпропионата и этиламида пропионовой кислоты.

[MsKarleon]

вообще разные вещества в организме гидролизуют РАЗНЫЕ ферменты. например эфиры расщепляет химотрипсин, амид может расщепить трипсин. скорости по идее должны быть сопоставимыми

[munlight]

вообще разные вещества в организме гидролизуют РАЗНЫЕ ферменты. например эфиры расщепляет химотрипсин, амид может расщепить трипсин. скорости по идее должны быть сопоставимыми

Поддерживаю!

[chemlab]

вообще разные вещества в организме гидролизуют РАЗНЫЕ ферменты. например эфиры расщепляет химотрипсин, амид может расщепить трипсин. скорости по идее должны быть сопоставимыми

А по КАКОЙ идее скорости должны быть сопоставимыми? Ссылку приведете? В химии при прочих равных условиях скорости различаются очень сильно.

[avor]

-- например эфиры расщепляет химотрипсин
Даа?!! А я вот его считал протеазой.

-А по КАКОЙ идее скорости должны быть сопоставимыми? Ссылку приведете?

По биологической. Ведь гидролиз идет каталитически. При чем катализатор получается в результате естественного отбора в течении миллионов лет. А отбор идет по принципу минимальной необходимости. Те допустим реакция А без катализатора идет быстрее чем реакция В с катализатором. А организму необходимо, что бы А и В проходили быстрее чем без катализа, но примерно с одной скоростью(например для пищеварения) в этом случае отбор для реакции А может выбрать менее совершенный катализатор, чем для В, потому что и так скорость А будет достаточна.

Сравните:

http://www.brenda-enzymes.info/php/flat ... rotAcc=#KM VALUE [mM]

http://www.brenda-enzymes.info/php/flat ... rotAcc=#KM VALUE [mM]