L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Вопросы, связанные с химией вообще. Вы можете задать здесь свой вопрос, и мы постараемся на него ответить.
General chemical questions go here
NadezhdaMa
Сообщения: 114
Зарегистрирован: Сб май 23, 2020 3:26 pm

L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение NadezhdaMa » Вт июн 07, 2022 7:39 pm

Здравствуйте уважаемые специалисты. Искала информацию, но к сожалению не нашла, поэтому решила обратиться на форум. Подскажите пожалуйста L-ментол и рацемический ментол это одно и тоже? Сделали пробник косметического средства с охлаждающим эффектом, в состав положили ментол натуральный. Средство охлаждает хорошо, но есть одна проблема – резкий и сильный запах ментола. Нашли информацию, что у рацемического ментола свойства такие же как у натурального ментола, но запах менее выраженный. Сделали запрос поставщику по поводу рацемического ментола, у него в наличии есть L-ментол, но он не может сказать L-ментол и рацемический ментол это одно и тоже или нет. Правда ли что натуральный ментол имеет более резкий запах, чем рацемический ментол, при одинаковых охлаждающих свойствах? Спасибо.

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9742
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение Сержл » Вт июн 07, 2022 7:46 pm

природный только L, рацемический смесь энантиомеров L и R = 1\1. По "охлаждающим" свойствам и запаху одинаковы.

NadezhdaMa
Сообщения: 114
Зарегистрирован: Сб май 23, 2020 3:26 pm

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение NadezhdaMa » Вт июн 07, 2022 8:01 pm

Спасибо огромное. Может кто подскажет, кроме ментола какие есть вещества для использования в косметических средствах с сильными охлаждающими свойствами?

Sartorius84
Сообщения: 1149
Зарегистрирован: Ср фев 26, 2014 11:22 am

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение Sartorius84 » Вт июн 07, 2022 8:23 pm

NadezhdaMa писал(а):
Вт июн 07, 2022 8:01 pm
Спасибо огромное. Может кто подскажет, кроме ментола какие есть вещества для использования в косметических средствах с сильными охлаждающими свойствами?
А чего вы хотите добиться? Ментол не охлаждает ничего, конечно, просто изменяет ощущение тепла и холода.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2083
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение ChemNavigator » Вт июн 07, 2022 8:24 pm

Насколько я помню, R-изомер ментола имеет не мятный, а какой-то другой запах (то ли хвойный, то ли ещё какой-то). Поэтому рацемический ментол (смесь L и R изомеров) будет иметь более разбавленный запах. В косметических средствах вместо ментола можно попробовать взять эфирное масло мяты - там тоже несколько компонентов, и запах будет менее резким.
Попробуйте также другие эфирные масла, например эвкалиптовое, камфорное и т.д. хотя ментола там нет.

NadezhdaMa
Сообщения: 114
Зарегистрирован: Сб май 23, 2020 3:26 pm

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение NadezhdaMa » Вт июн 07, 2022 8:33 pm

Мы хотим что бы средство вызывало чувство холода. Может кто знает, где купить 1 кг ментола рацемического на пробу? Сегодня звонили в несколько мест - у них по 25 кг. Нам это очень много.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2083
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение ChemNavigator » Вт июн 07, 2022 8:40 pm

Эфирное масло мяты - спросите в любой аптеке. Можно купить масла разных производителей и сравнить. Главное чтобы это было 100% эфирное масло.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение Phobos » Вт июн 07, 2022 10:09 pm

Теоретически вообще-то запах должен быть разный, поскольку наши рецепторы все же хиральные, и энантиомеры для них различаются. Кроме того, емнип, L-ментол это порошок, а рацемат - жидкость. Поэтому может быть также разница в летучести и давлении паров.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

NadezhdaMa
Сообщения: 114
Зарегистрирован: Сб май 23, 2020 3:26 pm

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение NadezhdaMa » Вт июн 07, 2022 10:39 pm

L-ментол и рацемический ментол - оба кристаллические.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение Phobos » Вт июн 07, 2022 11:06 pm

Интереса ради заглянул в СФ. Для натурального ментола практически всюду дают mp = 41-43 C, a вот для рацемата почему-то гигантский разброс. От 0 до 60 (!). Есть также 27-28, 30-32, 35-36, 38-40...Видимо, синтетический рацемат может иметь примеси других стереоизомеров, которые сильно влияют на mp.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

ximi
Сообщения: 4392
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение ximi » Ср июн 08, 2022 4:10 am

кроме ментола какие есть вещества для использования в косметических средствах с сильными охлаждающими свойствами?
Их довольно много ...есть коммерчески доступные для шампуней и пр. которые в 500-1000 раз активнее ментола.

Это агонисты TRPM8 рецептора.

Ментон (но у него более резкий запах)
Борнеол
Гераниол

А если почти без запаха и сильные:

Icilin AG-3-5
WS-12
PMD
Menthoxypropanediol (Cooling agent 10)

https://russian.alibaba.com/g/ws-12-cooling-agent.html

https://goodvery.ru/item/1600163652336

https://rosspolimer.ru/produktsiya/himi ... ent-ws-23/

https://www.freepatent.ru/patents/2375918


symrise-symcool-A4-pages-eng.pdf
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

kika
Сообщения: 7031
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение kika » Ср июн 08, 2022 8:47 am

NadezhdaMa писал(а):
Вт июн 07, 2022 7:39 pm
Средство охлаждает хорошо, но есть одна проблема – резкий и сильный запах ментола. Нашли информацию, что у рацемического ментола свойства такие же как у натурального ментола, но запах менее выраженный. ... Правда ли что натуральный ментол имеет более резкий запах, чем рацемический ментол, при одинаковых охлаждающих свойствах? Спасибо.
Соглашусь с коллегой Сержл - запах почти одинаковый, разницу я не почувствовала,
хотя по форме кристаллов природный и рацемический ментол различаются.

NadezhdaMa, у Вас отличный результат с природным ментолом, поставщик, видимо, не продает природный
по более высокой цене, считая, что все равно, что природный, что рацемат.
Поэтому мой совет - покупайте и дальше у него, а с запахом пробуйте варианты, как его уменьшить,
может достаточно будет придавать меньше природного ментола.

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9742
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение Сержл » Ср июн 08, 2022 11:02 am

kika писал(а):
Ср июн 08, 2022 8:47 am
поставщик, видимо, не продает природный
по более высокой цене, считая, что все равно, что природный, что рацемат.
Поэтому мой совет - покупайте и дальше у него, а с запахом пробуйте варианты, как его уменьшить,
может достаточно будет придавать меньше природного ментола.
Там цена почти сравнялась, синтез рацемического достаточно хлопотный, а продукт - проще нанять сто трудолюбивых крестьян из Бангладеш. Если хотите разобраться, просто снимите угол вращения, у рацемата - 0.

NadezhdaMa
Сообщения: 114
Зарегистрирован: Сб май 23, 2020 3:26 pm

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение NadezhdaMa » Ср июн 08, 2022 5:39 pm

Всем огромное спасибо за консультации и советы.

kika
Сообщения: 7031
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение kika » Ср июн 08, 2022 8:00 pm

Сержл писал(а):
Ср июн 08, 2022 11:02 am
Там цена почти сравнялась, синтез рацемического достаточно хлопотный, а продукт - проще нанять сто трудолюбивых крестьян из Бангладеш. Если хотите разобраться, просто снимите угол вращения, у рацемата - 0.
Крестьяне в Индии тоже трудолюбивые и природный ментол у них не хуже.
Вот для рацемата снимать угол вращения - самое то, ошибиться трудно, там, действительно 0, других вариантов нет. Надежнее - хиральная хроматография.

NadezhdaMa, если Вы на упоковку своего продукта напишите: "С природным ментолом" (что есть правда), то, думаю, покупательская способность может слегка повыситься. :) В Вашем изделии, как оказалось, есть природный ментол, т.е. природная добавка. Случай Вам подарил возможность! :)

NadezhdaMa
Сообщения: 114
Зарегистрирован: Сб май 23, 2020 3:26 pm

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение NadezhdaMa » Ср июн 08, 2022 9:08 pm

Еще раз - нужно определенное охлаждающее свойство. Нашли определенную норму вложения натурального ментола в косметическое средство, холод ощущается который нужен - но запах очень сильный. Пробовали убавлять ментол - охлаждающие свойства уже не устраивают. Рацемический ментол дешевле натурального раза в два. Заказали на пробу Menthyl Lactate.

kika
Сообщения: 7031
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение kika » Ср июн 08, 2022 11:09 pm

NadezhdaMa писал(а):
Ср июн 08, 2022 9:08 pm
Еще раз - нужно определенное охлаждающее свойство. Заказали на пробу Menthyl Lactate.
Неплохо!
А Mentha Piperita Oil не рассматриваете?

NadezhdaMa
Сообщения: 114
Зарегистрирован: Сб май 23, 2020 3:26 pm

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение NadezhdaMa » Чт июн 09, 2022 9:26 am

Mentha Piperita Oil у многих есть в составах, никогда с таки компонентом не работали. Нужно на пробу заказывать и тестировать на запах и охлаждающие свойства.

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9742
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение Сержл » Чт июн 09, 2022 12:52 pm

NadezhdaMa писал(а):
Чт июн 09, 2022 9:26 am
Mentha Piperita Oil
масло перечной мяты, это которая у сараев растет :mrgreen:

Аватара пользователя
Лошадь2
Сообщения: 287
Зарегистрирован: Вс май 15, 2022 8:47 pm

Re: L-ментол и рацемический ментол – это одно и тоже?

Сообщение Лошадь2 » Вс июн 12, 2022 9:42 pm

NadezhdaMa писал(а):
Вт июн 07, 2022 7:39 pm
Здравствуйте уважаемые специалисты. Искала информацию, но к сожалению не нашла, поэтому решила обратиться на форум. Подскажите пожалуйста L-ментол и рацемический ментол это одно и тоже? Сделали пробник косметического средства с охлаждающим эффектом, в состав положили ментол натуральный. Средство охлаждает хорошо, но есть одна проблема – резкий и сильный запах ментола. Нашли информацию, что у рацемического ментола свойства такие же как у натурального ментола, но запах менее выраженный. Сделали запрос поставщику по поводу рацемического ментола, у него в наличии есть L-ментол, но он не может сказать L-ментол и рацемический ментол это одно и тоже или нет. Правда ли что натуральный ментол имеет более резкий запах, чем рацемический ментол, при одинаковых охлаждающих свойствах? Спасибо.
Вот покупаем и изучаем. Пахнет все и по разному :congratulations:
Хиральность и биология продаю

Сообщение Лошадь2 » Ср май 25, 2022 2:52 pm
1.L(-)-Ментол, 100 г, 99.7%, Acros Organics
2. L(-)-карвон, 100 г, 99+%, Acros Organics
3. (-)-Лимонен, 100 мл, 96%, Acros Organics
4. 1(R)-эндо-(+)-фенхол, 100 г, 96%, Acros Organics
5. Гераниол, 100 г, 99%, Acros Organics
6. Геранил ацетат, 25 г, 98%, Acros Organics
7. 3-карен, 25 мл, 90%, Acros Organics

Ответить

Вернуться в «общехимические вопросы / general chemical issues»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 32 гостя