Азиридиний хлористый вводится в аммиачную воду уже готовым. Суть измены была такова: формально наступает ионное равновесие, типа:Phobos писал(а):Кстати, а как получить катион именно на азиридине в присутствии большого избытка аммиака? Может все закончится образованием аммониевой соли, если реакция раскрытия медленнее реакции обмена?
В водном ацетоне соли образуют этаноламины, в неполярных растворителях реагируют с собственным таутомером с образованием солей пиперазиния. Хлористые или бромистые азиридинии реагируют с аминами с образованием 1,2-этилендиаминов.Formalinum писал(а):Водные растворы существуют - это единственное, что знаю точно по этому вопросу. Однако хлористый азиридиний претерпевает циклоцепную таутомерию (хлористый азиридиний <---> 2-хлорэтиламин-1)...Satyros писал(а):А насколько легко такие катионы раскрываются простой водой?
Можно ли это понимать так что азиридиновый цикл будет быстрее раскрываться в водном р-ре аммиака, чем в водном р-ре КOH той же концентрации? Честно говоря, я в этом не уверен.ChemNavigator писал(а): В реакциях нуклеофильного замещения основную роль играет не основность, а нуклеофильность - сродство к более мягким, чем протон, акцепторам. В этом смысле аммиак и амины - гораздо более сильные нуклеофилы, чем гидроксид-ион.
Поэтому в данном случае в реакцию будет в основном вступать NH3.
Дык в водном КОН и гидроксида дофига больше. Наверное ктото делал с теми же оксиранами эксперимент типа намесить гидроксида калия с аммаком в воде и посмотреть что получится: сколько этиленгликоля, сколько этаноламинов.zoran писал(а): Можно ли это понимать так что азиридиновый цикл будет быстрее раскрываться в водном р-ре аммиака, чем в водном р-ре КOH той же концентрации? Честно говоря, я в этом не уверен.
Метод конкурентных реакций - вещь вполне надежнаяCherep писал(а):Дык в водном КОН и гидроксида дофига больше. Наверное ктото делал с теми же оксиранами эксперимент типа намесить гидроксида калия с аммаком в воде и посмотреть что получится: сколько этиленгликоля, сколько этаноламинов.zoran писал(а): Можно ли это понимать так что азиридиновый цикл будет быстрее раскрываться в водном р-ре аммиака, чем в водном р-ре КOH той же концентрации? Честно говоря, я в этом не уверен.
Я в этом тоже не уверен, и конечно, я имел в виду не это. В водном растворе аммиака концентрация гидроксид-ионов значительно меньше, чем концентрация NH3.zoran писал(а): Можно ли это понимать так что азиридиновый цикл будет быстрее раскрываться в водном р-ре аммиака, чем в водном р-ре КOH той же концентрации? Честно говоря, я в этом не уверен.
У меня нет данных о преимущественной форме существования азиридиния хлорида в спиртах, либо ТГФ - очень рискую нарваться на пиперазинии, если количество 2-хлорэтиламина будет достаточное: Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 202 гостя
