Уротропин - латентный ускоритель для эпоксидки

[GeK63RUS]

Коллеги, добрый вечер.
Подскажите пожалуйста, кто-то сталкивался или может теоритечески знает, может ли уротропин выступать латентным ускорителем или даже отвердителем эпоксидной смолы? В интернете информации практически нет.
Предположение следующее. Смесь эпоксидной смолы с уротропином, при нагревании или при действии кислот (не знаю работает ли это для органических кислот) уротропин начинает разлагаться, с выделением аминов и их остатков, которые начинают активно отверждать эпоксидную смолу.

[Smol]

Сам по себе уротропин использовать как отвердитель эпоксидки - не знаю, не сталкивался. А вот если с применением уротропина сделать феноло-формальдегидную смолу, то эпоксидировать ее невозможно, получаются одни козлы, а не смола. Видимо амино-содержащие фрагменты, перешедшие из гексаметилентетрамина, работают как катализатор отверждения.

[chemist]

Конечно уротропин будет отверждать эпоксидку, это же полиамин. Другое дело насколько быстро. Близкие вещества - основания Шиффа вовсю используются как отвердители. Уротропин, возможно, не используют из-за боязни выделения формальдегида при его гидролизе.

[talgar]

Проблема может быть с гомогенизацией уротропина в эпоксидной смоле.

[ЕЖ]

При нагревании уротропин распадается на аммиак и формальдегид. Аммиак реагирует с эпоксидными группами и обеспечивает приличную густоту сшивки эпоксидной смолы. Формальдегид, теоретически, способен присоединиться к фенольному кольцу эпоксидки (если она обычная, диановая). Но есть ожидание, что значительная его часть уйдет в окружающую среду. Оно Вам надо?

[talgar]

При нагревании уротропин распадается на аммиак и формальдегид. Аммиак реагирует с эпоксидными группами и обеспечивает приличную густоту сшивки эпоксидной смолы. Формальдегид, теоретически, способен присоединиться к фенольному кольцу эпоксидки (если она обычная, диановая). Но есть ожидание, что значительная его часть уйдет в окружающую среду. Оно Вам надо?

Формальдегид весьма реакционноспособное соединение, будет реагировать с любым более-менее подвижным водородом, т.е. с аминами, с гидроксильными группами, да, может, и с оксирановым кольцом.

[chemist]

При нагревании уротропин распадается на аммиак и формальдегид. Аммиак реагирует с эпоксидными группами и обеспечивает приличную густоту сшивки эпоксидной смолы. Формальдегид, теоретически, способен присоединиться к фенольному кольцу эпоксидки (если она обычная, диановая). Но есть ожидание, что значительная его часть уйдет в окружающую среду. Оно Вам надо?

Формальдегид весьма реакционноспособное соединение, будет реагировать с любым более-менее подвижным водородом, т.е. с аминами, с гидроксильными группами, да, может, и с оксирановым кольцом.

Оно конечно, какая-то часть прореагирует, но остальная не успеет и улетит из зоны реакции если система открытая. В закрытой да, может полностью прореагировать куда попало.

[ЕЖ]

Формальдегид весьма реакционноспособное соединение, будет реагировать с любым более-менее подвижным водородом, т.е. с аминами, с гидроксильными группами, да, может, и с оксирановым кольцом.

Если будет выбор между аммиаком и формальдегидом, то, на месте эпоксидного кольца, я проголосую за аммиак:-))

Оно конечно, какая-то часть прореагирует, но остальная не успеет и улетит из зоны реакции если система открытая. В закрытой да, может полностью прореагировать куда попало.

Да!!
Можете поверить, воняет знатно

[Ubique]

Уротропин не может выступать в роли классического низкотемпературного аминного отвердителя (как например пэпа), т.к. у его азотов нет атомов водорода по которым идет реакция с эпоксигруппами. Но от может быть ускорителем отверждения, аналогично уп606 или dbu, однако его придется в чем-растворить, первые два ускорителя - жидкости.

[ANDSPB]

Уротропин не может выступать в роли классического низкотемпературного аминного отвердителя (как например пэпа), т.к. у его азотов нет атомов водорода по которым идет реакция с эпоксигруппами. Но от может быть ускорителем отверждения, аналогично уп606 или dbu, однако его придется в чем-растворить, первые два ускорителя - жидкости.

Читал что его применяли растворяя в чем-то.
При нагреве получается аммиак - амин.
Хотя на ютубе один смешивал уротропин с таблеток горючего у него получалось. Делал он тесты с разным количеством, затвердело через сутки вроде с самым меньшим количеством и даже не грел!

[MONSTA]

При нагреве уротропина получится аммиак, ежели он прореагирует с чем-то протонсодержащим типа воды. На самом деле при гидролизе уротропина получается жуткая смесь различных аминов и низших сахаров. Что получится при незначительных количествах воды, не ясно. Чистого аммиака явно будет мало.

[iborohim]

Уротропин не такой уж плохой нуклеофил, и должен реагировать с эпоксидами, не знаю с какой скоростью, только обратимо. Четвертичная соль может легко дезалкилироваться - отщепится иммониевая соль раскрывая цикл. Она в свою очередь может реагировать с алкоголятом образующимся при раскрытии эпоксида. Имхо, уротропин с эпоксидом хранить нельзя, могу ошибаться. Возможно обе эти реакции не пойдут. Поидее несколькомолей эпоксида уротропин может убить, что делает его малоприменимым в количествах как ПЭПА. Если использовать в меньших количествах, он ничем не лучше ПЭПА, тем более алкоксиметилированные амины должны иметь более низкую нуклеофильность чем обычные амины(к теме форума не относится, но взрывчатое вещество ГМТД(молекула как ДАБКО только между метиленами пероксидные цепочки) малоосновно). Если будет получаться обычный третичный амин, то он не будет катализировать и непонятно как его активировать. Кстати третичные амины могут реагировать с акцепторами Михаэля, полученный анион может реагировать скажем с формальдегидом, потом регенерируется карбанион и амин отщепляется(не помню как называется реакция гидроксиметилирования акцепторов Михаэля в альфа положение под действием DABCO), так что ответ на ваш вопрос - добавить суперклея(к нему кстати амин может присоединиться и количественно) или метилакрилатака и карбонильного соединения. Несколько молей суперклея должны привести к количественному присоединению амина, может карбонильное соединение не понадобится.

[antabu]

Я пробовал в качестве отвердителя эпоксидки гидразин-гидрат. Реакция идёт, но продукт получается с пузырями.

[ximi]

Подскажите пожалуйста, кто-то сталкивался или может теоритечески знает, может ли уротропин выступать латентным ускорителем или даже отвердителем эпоксидной смолы?

Я пробовал 2 года назад. примерно.
Если кратко то хреновый он отвердитель.
При комнатной вообще не работает ... за 3 суток даже намеков на полимеризацию.

В смоле не растворим.
Только при нагревании до 120-140С за 5 мин есть намеки на начало полимеризации.