Спирты и фенолы

[Даша]

Пожалуйста, помогите ответить на вопрос!!!!
Спирт пропанол-2 получают в промышленности гидратацией пропена. Согласуется ли это с правилом Марковникова? Объснить на основе злектронных представлений.

[Sergey]

Объснить на основе злектронных представлений.

Даша, а что вы САМИ нашли? Возьмите любой учебник и там все есть! Вопрос поставлен так странно: можно подумать, согласуется ли промышленное получение 2-пропанола с правилом Марковникова? Так что ли?

[Даша]

Вроде так...Порылась в учебниках, но ничего конкретного не нашла!!!!!!

[Ivan]

Блин я все написал, но инет переглючило, пишу снова.

Итак, С правилом марковникова согласуется. т.к по нему водород идет к н6аиболее земещенному водородом атому, короч я не знаю как оно читается. но с правилом оно согласуется.
На крайнем атоме углерода при двойной связи возникает "отрицательный заряд" вследствие индуктивного эффекта, именно этот атом и атакоется протоном из кислоты(катализатора), далее образуется карбкатион, у которого полож. заряд посередине, его атакует вода, с отщеплением протона, вроде все, нет причин несогласоваться с правилом Марковникова, если конечно нет кислорода или перекисей(Карош)

[Даша]

Спасибо большое!!!!!!!!!

[Sergey]

Современное объяснение правила Марковникова объясняется в направлении присоединения атомов водорода с образованием наиболее устойчивого (из всез возможных структур) карбокатиона. Почему-это уже второй вопрос, который в принципе написал Ivan,фактически это обуславливается наибольшей степенью компенсации заряда на наиболее замещенном С-атоме:

я не знаю как оно читается. но с правилом оно согласуется.

если конечно нет кислорода или перекисей(Карош)

Разве его звали не К(Х)араш?

[Ivan]

Эффект Караша. он вроде иностранец, такчо не суть!

[Cherep]

Учтите, кстати на будущее, что механизм гидратации алкенов более менее простой и, АФАИК, в целом согласуется с тем, что изобразил Sergey.

А ботва типа HCl, HBr (без перекесей, естественно) присоединяется по более сложному механизму. Однако и в этом случае большая стабильность вторичного карбокатиона объясняет региоселективность присоединения (по правилу Марковникова).