Органическая химия палладия

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Ответить
Xumarj
Сообщения: 1
Зарегистрирован: Пт янв 09, 2015 9:46 am

Органическая химия палладия

Сообщение Xumarj » Пт янв 09, 2015 10:01 am

Здравствуйте,

Помогите пожалуйста с решением следующей задачи:

Изображение

Дано, что вещество А реагирует с B, образуя P. Реакция проходит по следующему механизму: http://en.wikipedia.org/wiki/Stille_reaction, но так же указано, что в этом случае он не сразу очевиден.

Мне удалось найти продукт P в одной из научных статей, где было указано, что рекция проходит по следующему механизму: "via an initial 5-exo-trig cyclisation to give diene".

Вопрос: Как в этом случае может быть 5-exo-trig циклизация?
На мой взгляд, сначала палладий восстанавливается до Pd(0), затем присоединяется между Ph и I, затем происходит 5-exo-dig, а затем уже Stille reaction, образуя продукт P.
Помогите пожалуйста разобраться.

Cherep
Сообщения: 23445
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Органическая химия палладия

Сообщение Cherep » Сб янв 17, 2015 1:44 am

Да скорее всего, в статье не стали указывать очевидную (для них) вещь, что сначала происходит окислительное присоеединение по связи C-I, как вы и указали.

А потом экзо-триг и стилле и восстановительное элиминирование

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Baidu [Spider] и 16 гостей