органическая цепочка

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Сб июн 10, 2006 7:44 pm

Всё, понял. Я Вас не понял, а ревкцию Вагнепа я знаю (слава Богу, её изучают в школе), и не стоит меня упрекать в этом. Однако, по-моему, у Вас имеется ошибка: продукт этерификации янрарной кислоты и дигидроксиэтилбензола имеет формулу C12H12O4, а не C12O14O4.
Если продукт окисления бензойная кислота, то мой вариант с C5H10O3 подходит?
1. На Ваш вопрос о реакции с кат. Фриделя-Крафтса у меня ответа нет. Поясните, пожалуйста. Также зачем используют ацилирование остаётся мне непонятным.
2. на второй вопрос я ответ знаю. Могут получится 1 и 2 хлорпроизводные. А при хлорировании, по-моему, замещение преимущественно должно происходить у первого атома. Вы говорите, что лучше получить винилбензол, но как? В кислой среде, как в случае этилбензола?
И ещё: зачем эта формула ненасыщенности? Для чего она используется?
Заранее благодарю.
нервы не восстанавливаются, они окисляются...

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Сб июн 10, 2006 9:44 pm

trufchik писал(а):Всё, понял. Я Вас не понял, а ревкцию Вагнепа я знаю (слава Богу, её изучают в школе), и не стоит меня упрекать в этом. Однако, по-моему, у Вас имеется ошибка: продукт этерификации янрарной кислоты и дигидроксиэтилбензола имеет формулу C12H12O4, а не C12O14O4.
Если продукт окисления бензойная кислота, то мой вариант с C5H10O3 подходит?
1. На Ваш вопрос о реакции с кат. Фриделя-Крафтса у меня ответа нет. Поясните, пожалуйста. Также зачем используют ацилирование остаётся мне непонятным.
2. на второй вопрос я ответ знаю. Могут получится 1 и 2 хлорпроизводные. А при хлорировании, по-моему, замещение преимущественно должно происходить у первого атома. Вы говорите, что лучше получить винилбензол, но как? В кислой среде, как в случае этилбензола?
И ещё: зачем эта формула ненасыщенности? Для чего она используется?
Заранее благодарю.
12=8+4, а не 8+5 :wink:
1. Моя ошибка в том, что формула эфира C12H14O4, следовательно, там не янтарка, а бутен-2-овая к-та
2. Смотрите: вы один раз проалкилировали бензол. Получили, например, метилбензол. Любой УВ радикал - ориентант I рода, т.е. он повышает электр. плотность в кольце (почитайте почему), т.е... облегчает последующие электрофильные атаки! А чем больше радикалов, тем легче проходит следующая атака. Поэтому у вас будет целая смесь всяких разных алкилбензолов.
Если же идем в обход: ацилируем. Ацильная группа - ориентат II рода, понижает e плотность в кольце, т.е. усложняет последующие атаки! Поэтому моноацилированный продукт будет рулить :wink: И тогда останется его восстановить по Кижнеру или Клеменсону.
2. Из ацетилена вроде в кислой среде, хотя я не очень уверен в стабильности винил-катиона... Скорее всего даже ничего и не выйдет. Ацетилен напротонируется до этилкатиона и счастья не будет :wink:
3. Формула ненасыщенности помогает решать многие задачи на вывод формул. Например, мне она очень помогла на областной олимпиаде: у авторов решение было расчетное и нудное, а у меня с помощью этой формулы ответ получился через 3 строчки :D Попробуйте как-нибудь.
Я таким образом установил, что нужна ещё одна кр. связь в том, что приливают к Z.
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Сб июн 10, 2006 9:48 pm

И извините меня за наезд насчет Вагнера, переборщил слегка :roll:
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Сб июн 10, 2006 10:03 pm

опять таки, спасибо.теперь понятно. А про механизм реакции восстановления по Клеменсену можно уточнить? опять вы меня опускаете или я действительно кажусь таким отсталым?? углеводородные радикалы из-за полож. индуктивного эффекта повышают эл. плотность в кольце и облегчает реакции эл. замещения в кольце.

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Сб июн 10, 2006 10:33 pm

trufchik писал(а):опять таки, спасибо.теперь понятно. А про механизм реакции восстановления по Клеменсену можно уточнить? опять вы меня опускаете или я действительно кажусь таким отсталым?? углеводородные радикалы из-за полож. индуктивного эффекта повышают эл. плотность в кольце и облегчает реакции эл. замещения в кольце.
Да нет, я не хотел вас опускать, честно! Вы мне очень даже симпатичны - вам интересно, вы задаете кучу вопросов и теребите местное население! Кроме того, думаете, и довольно успешно.

Клемменсен - там все просто: активный металл+сильн. кислота=атомарн. водород (мегавосстановитель) :D
Последний раз редактировалось Clor Ср июн 14, 2006 8:49 am, всего редактировалось 2 раза.
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Сб июн 10, 2006 10:53 pm

а про интермедиаты поподробнее можно? и всё таки про цепочку: если брать, как вы говорите бутен-2-диовую кислоту, то получится соединение С12Н10О4!!!! я так и не понял в чём тут дело!!

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Вс июн 11, 2006 12:29 pm

trufchik писал(а):а про интермедиаты поподробнее можно? и всё таки про цепочку: если брать, как вы говорите бутен-2-диовую кислоту, то получится соединение С12Н10О4!!!! я так и не понял в чём тут дело!!
Ваша задача и Кижнер-Вольф:
http://foto.rambler.ru/photos/g/g/ggend ... chikZ1.jpg
Кижнер:
http://foto.rambler.ru/photos/g/g/ggend ... to/4/1.jpg
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Вс июн 11, 2006 7:20 pm

Спасибо за подробный ответ. А такие формулы вы в Microsofr Word делаете? Если нет, подскажите чем.

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Вс июн 11, 2006 7:24 pm

trufchik писал(а):Спасибо за подробный ответ. А такие формулы вы в Microsofr Word делаете? Если нет, подскажите чем.
Я скачал с www.acdlabs.com ACDChemSketch 8.0 freeware, удобная вещица, хотя коммерческая безусловно лучше...
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Вс июн 11, 2006 7:36 pm

18.5 метров качали???

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Вс июн 11, 2006 7:40 pm

trufchik писал(а):18.5 метров качали???
Угу, на диалапе с Reget выкачал довольно быстро :wink:
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Вс июн 11, 2006 9:15 pm

а FlashGet не лучше?

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Пт июн 30, 2006 2:31 am

Вот ещё одна цепочка:
А -- X --> С8H4O4K2 + 2CO3K2 + -- Y -->… Mn
Определите возможные вещества А, Х и Y.
Вообще не въехал насчёт первого превращения, Y, наверное, водород, который воссоанавливает оксид марганца двухвал. до марганца.

Аватара пользователя
ИСН
Робин Гуд
Сообщения: 8532
Зарегистрирован: Пт окт 10, 2003 5:32 pm
Контактная информация:

Сообщение ИСН » Пт июн 30, 2006 10:06 am

CO3K2? Магистра Йоды ученик наверное Вы? :lol:
Первая ступень - это марганцовка отжирает боковые цепи у какой-то ароматики, оставляя торчать одни карбоксигруппы.

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Сб июл 01, 2006 2:48 am

Кстати, это не я придумал. Так в задании было написано. Эта цепочка из вступительной в МГУ 2003 года. А насчёт цепочки: здесь, наверное, бензольное кольцо и 4 карбоксильные функции, две из них -- замещённые на калий. Я так думал, но сомневался.
нервы не восстанавливаются, они окисляются...

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Пн июл 03, 2006 5:32 am

Так правильно или нет?
нервы не восстанавливаются, они окисляются...

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Чт июл 06, 2006 3:15 am

Нет, что-то неправильно. Вот цепочка:
x y
А --> С8H4O4K2 + 2K2CO3 + … -->Mn
Определите возможные вещества А, Х и Y.
у – может быть, водород, тогда в первой реакции образовался MnO2, а он образуется при Действии водного раствора марганцовки, так? Но, с другой стороны, карбонат калия образуется при действии на калиевые соли карбоновых кислот щёлочи. В чём ошибка?
нервы не восстанавливаются, они окисляются...

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Чт июл 06, 2006 12:18 pm

trufchik писал(а):Нет, что-то неправильно. Вот цепочка:
x y
А --> С8H4O4K2 + 2K2CO3 + … -->Mn
Определите возможные вещества А, Х и Y.
у – может быть, водород, тогда в первой реакции образовался MnO2, а он образуется при Действии водного раствора марганцовки, так? Но, с другой стороны, карбонат калия образуется при действии на калиевые соли карбоновых кислот щёлочи. В чём ошибка?
Если окисление происходит в кислой среде, то K2CO3 не может быть в принципе, значит заварушка в щелочной или нейтральной.
Могу предложить такое решение:
http://foto.rambler.ru/photos/g/g/ggend ... name01.jpg
Только вместо CH3 должно быть C2H5
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

Vetal
Сообщения: 420
Зарегистрирован: Ср июн 29, 2005 7:36 pm
Контактная информация:

Сообщение Vetal » Чт июл 06, 2006 4:36 pm

Не обязательно С2Н5, а любой С(n)H(2n+1), кроме СН3

Но, с другой стороны, карбонат калия образуется при действии на калиевые соли карбоновых кислот щёлочи.
Тама образуетса КОН

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Пт июл 07, 2006 8:37 am

Vetal писал(а):Не обязательно С2Н5, а любой С(n)H(2n+1), кроме СН3

Но, с другой стороны, карбонат калия образуется при действии на калиевые соли карбоновых кислот щёлочи.
Тама образуетса КОН
Настаиваю на C2H5, т.к. в условии получается 2 моль K2CO3 :!:

Второе высказывание - бессмыслица))) Правильно нужно сказать: карбонат калия образуется при сплавлении калиевых солей карбоновых кислот с щелочью

В реакции конечно же образуется KOH, но авторы считают, что он улавливает CO2, поэтому в продуктах именно карбонат, а не щелочь
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 6 гостей