органическая цепочка

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Cherep
Сообщения: 23420
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Пт июл 07, 2006 11:44 am

:?

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Сб июл 08, 2006 5:27 am

Так среда-то какая? Если нейтральная, то гидроксид образуется, но откуда CO2 ? Марганцовка-же не может окислить в нейтральной среде до СO2 ?

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Сб июл 08, 2006 8:40 am

CO2 - в карбонат калия. Из боковой цепи.
Carpe diem

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Вс июл 09, 2006 3:28 pm

pH<7 писал(а):CO2 - в карбонат калия. Из боковой цепи.
В нейтральной среде маргпнцовка-же не может окислить боковую цепь до СО2 ????
нервы не восстанавливаются, они окисляются...

Аватара пользователя
ZybrN
Сообщения: 69
Зарегистрирован: Вс мар 26, 2006 8:36 am

Сообщение ZybrN » Вс июл 09, 2006 6:28 pm

мисье trufchik, будьте любезны выкладывать формулы в более удобоворимой форме(я понимаю, и в поимх постах опечаток полно, но ваши химические формулы............. без коментариев). У меня к вам токо одно: хотите использовать стрелочки - ставте их везде где есть превращение, а то от жары мозги еле фурлычат и не понимаешь, толи это стрелочка, толи связь химическая.
Можите считать меня идиотом, но мне кажется, что в конце, где многоточие - диоксид марганца, который восстановлением да хотябы аллюминием, превратили в марганец.

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Пн июл 10, 2006 3:37 am

ZybrN писал(а):Можите считать меня идиотом, но мне кажется, что в конце, где многоточие - диоксид марганца, который восстановлением да хотябы аллюминием, превратили в марганец.
Да это понятно. Мы другую реакцию обсуждаем -- превращение с реактивом х из А. А многоточие -- потому что скопировано из файла.
нервы не восстанавливаются, они окисляются...

Аватара пользователя
ZybrN
Сообщения: 69
Зарегистрирован: Вс мар 26, 2006 8:36 am

Сообщение ZybrN » Пн июл 10, 2006 11:15 am

Извиняюсь, просто для меня + 23 - уже ад, а у меня в такую погоду в комнате минимум + 28.
Мисье Clor я понял некоторое недоуменяе господани trufchik, вызванное вашей реакцией. Я то же чуток задумался и не нашёл ответат на такой вопрос: откудова берётся карбонатный углерод при окислении ксилолов? Вроде бы бензойное кольцо не разрушается, а боковые радикалы окисляюся токо до карбоновой группы. Вро де бы в условиях не укзывается шо окисляли? Значит наилучшим варинтом может быть окисление измерных дивинилбензолов перманганатом калия в нейральной среде при нагревании. Ссылаюсь на близкий синтез из следующей книги:
"Руководсво к лабораторным занятиям по органической химии" под редакцией Н.А.Тюкавкиной изд.д. Дрова, Маосква 2002 стр.144
Почему?
1. Окисление дивинилбензолов протекает легче, нежели диэтилбензолов.
2. Образуется диоксид марганци(который по видимому скрыт под многоточием).
3. При окислении дивинилбензолов есть откудова взяться карбонатному углероду.
Синтез дивинилензола лёгок и в одну стадию: присоединение винилхлорида к бензолу по р-ции. Фриделя-Крафтса.

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Пн июл 10, 2006 3:00 pm

ZybrN писал(а):Извиняюсь, просто для меня + 23 - уже ад, а у меня в такую погоду в комнате минимум + 28.
Мисье Clor я понял некоторое недоуменяе господани trufchik, вызванное вашей реакцией. Я то же чуток задумался и не нашёл ответат на такой вопрос: откудова берётся карбонатный углерод при окислении ксилолов? Вроде бы бензойное кольцо не разрушается, а боковые радикалы окисляюся токо до карбоновой группы. Вро де бы в условиях не укзывается шо окисляли? Значит наилучшим варинтом может быть окисление измерных дивинилбензолов перманганатом калия в нейральной среде при нагревании. Ссылаюсь на близкий синтез из следующей книги:
"Руководсво к лабораторным занятиям по органической химии" под редакцией Н.А.Тюкавкиной изд.д. Дрова, Маосква 2002 стр.144
Почему?
1. Окисление дивинилбензолов протекает легче, нежели диэтилбензолов.
2. Образуется диоксид марганци(который по видимому скрыт под многоточием).
3. При окислении дивинилбензолов есть откудова взяться карбонатному углероду.
Синтез дивинилензола лёгок и в одну стадию: присоединение винилхлорида к бензолу по р-ции. Фриделя-Крафтса.
Но в нейтральной среде образуется диол, а не углекислый газ ???
нервы не восстанавливаются, они окисляются...

Аватара пользователя
ZybrN
Сообщения: 69
Зарегистрирован: Вс мар 26, 2006 8:36 am

Сообщение ZybrN » Пн июл 10, 2006 6:01 pm

а вот и нет. Окисление по Вагнеру идёт в холодном р-ре. марганцовки, а вот при нагревании идёт уже окисление образовавшихся диолов до карбоната(не углекислоты, а карбоната) + соли органической к-ты. + щёлочи + диоксида марганца. Просто, ради инереса, к р-ру. марганцовки добавь чуток спирта(водка сойдёт) и слегка нагрей. будет побурения р-ра. А чем диолы, окромя кол-ва. гидроксильных групп, отличаются от обычных спиртов?
Если бы я предложил диЭТИЛбензол, то с нейтральным р-ром. марганцовки реакция не пошла бы, но ведь я предложил диВИНИЛбензол, а двойные связи легко рвутся

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Вт июл 11, 2006 2:06 am

Да, спасибо. В школе о таком не услышишь.
нервы не восстанавливаются, они окисляются...

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Чт июл 13, 2006 6:32 pm

ZybrN писал(а):а вот и нет. Окисление по Вагнеру идёт в холодном р-ре. марганцовки, а вот при нагревании идёт уже окисление образовавшихся диолов до карбоната(не углекислоты, а карбоната) + соли органической к-ты. + щёлочи + диоксида марганца. Просто, ради инереса, к р-ру. марганцовки добавь чуток спирта(водка сойдёт) и слегка нагрей. будет побурения р-ра. А чем диолы, окромя кол-ва. гидроксильных групп, отличаются от обычных спиртов?
Если бы я предложил диЭТИЛбензол, то с нейтральным р-ром. марганцовки реакция не пошла бы, но ведь я предложил диВИНИЛбензол, а двойные связи легко рвутся
А как вы думаете, пойдет ли реакция диЭТИЛбензола с кипящим р-ром марганцовки?
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Пт июл 14, 2006 2:33 am

Clor писал(а):А как вы думаете, пойдет ли реакция диЭТИЛбензола с кипящим р-ром марганцовки?
Нет, ведь нужна кислая среда.
нервы не восстанавливаются, они окисляются...

Аватара пользователя
ZybrN
Сообщения: 69
Зарегистрирован: Вс мар 26, 2006 8:36 am

Сообщение ZybrN » Пт июл 14, 2006 2:26 pm

Да, не пойдёт, ибо у марганцовки в нейтральной среде электродный потенциал какой-то маленький, всего-то +0,6В, что сравнимо с йодом у которого +0,54В, а вот в кислой пойдёт, ибо там потенциал возрастает до +1,51В

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Вс июл 16, 2006 5:34 am

ZybrN писал(а):Окисление по Вагнеру идёт в холодном р-ре. марганцовки, а вот при нагревании идёт уже окисление образовавшихся диолов до карбоната(не углекислоты, а карбоната) + соли органической к-ты. + щёлочи + диоксида марганца. Просто, ради инереса, к р-ру. марганцовки добавь чуток спирта(водка сойдёт) и слегка нагрей. будет побурения р-ра.
Побурение раствора -- это прмзнак образования оксида марганца дв-го. Он и вхолодном растволре образуется. А спирт зачем? Так значит, реакция Вагнера --это окисление марганцовкой только
в холодном растворе?
ZybrN писал(а):А чем диолы, окромя кол-ва. гидроксильных групп, отличаются от обычных спиртов?
Чем именно? Химическими свойствами?

Аватара пользователя
ZybrN
Сообщения: 69
Зарегистрирован: Вс мар 26, 2006 8:36 am

Сообщение ZybrN » Вс июл 16, 2006 2:03 pm

В который раз мыслено обащаюсь с благодарность к курсам химии в РХТУ им. Д.И. Менделеева(особено сильна там органика), пусть и платные были, но конспекты с них меня до сих пор выручают.
Реакция Вагнера Егора Егоровича идёт в нейтральном/слабощелочном р-ре. перманганата калия при в темпераурном интервале 0-20С. При более высокой температуре идёт окисление обазовавшихся диолов. На самом деле они, диолы, пракически ничем не отличаются от обычных спиртов.

alexchem
Сообщения: 359
Зарегистрирован: Ср фев 01, 2006 3:02 pm

Сообщение alexchem » Вс июл 16, 2006 6:08 pm

trufchik писал(а):
Clor писал(а):А как вы думаете, пойдет ли реакция диЭТИЛбензола с кипящим р-ром марганцовки?
Нет, ведь нужна кислая среда.
почитайте получение бензойной кислоты из толуола и тогда все станет ясно :)
Настоящее определяется прошлым, а будущее настоящим.

В теории различия между теорией и практикой нет, но на практике они есть.

Аватара пользователя
ZybrN
Сообщения: 69
Зарегистрирован: Вс мар 26, 2006 8:36 am

Сообщение ZybrN » Вс июл 16, 2006 6:22 pm

:oops: идёт окисление, после 4-5 часов кипячения получается бензойная кислота :oops:
И ещё более стыдно из-за того, что я это делал на практике :oops:

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Пн июл 17, 2006 8:09 am

Окисление органики марганцовкой - реакция из 19 века и пора с ней завязывать уже. Нигде не используется. А единственная кислота, получаемая отжигаением "боковых цепей", по-моему, меллитовая - С6(СООН)6
Carpe diem

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Пн июл 17, 2006 9:57 pm

No comment :D
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Сообщение S324 » Вт июл 18, 2006 5:08 pm

pH<7 писал(а):Окисление органики марганцовкой - реакция из 19 века и пора с ней завязывать уже. Нигде не используется. А единственная кислота, получаемая отжигаением "боковых цепей", по-моему, меллитовая - С6(СООН)6
А чем же её окислять? Что может быть дешевле?! Я недавно получал 6-methylpicolinic acid из 2,6-dimethylpyridine этим методом. Всё прекрасно и дёшево, а альтернативу сложно придумать. Списывать этот метод однозначно рано.

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 6 гостей