цепочка превращений

[Хондамир]

Помогите разгадать вещества. Пытался сделать сам. Верхняя часть не получилась совсем. Продвинулся с борогидридом натрия.
Итак по моему решению:
Центральное вещество под действием борогидрида восстанавливается до двухатомного спирта 3 фенил пентадиол 2,4.
3 фенил пентадиол 2,4 под действием HCl переходит в 3 фенил, 2,4 хлор пентан вещество G.
G получается из K, a K это 3 фенил пентадиен 1,4
не понимаю в чем дело, но вещество L тоже выходит как 3 фенил 2,4 хлор пентан.
Под действием КОН вещество L превращается в 3 фенил пентадиен 1,4.
Дальше более непотное. Можетли 3 фенил пентадиен 1,4 вступать в реакцию Дильса Альдера. Если да то должно получиться 1,3 метил 2 фенил циклогексадиен 1,4.
Потом каким то магическим способом он озонируется и при этом сохраняется бензольное ядро, и он превращается в кетон.

Как мне кажется вещество Е производное толуола, вещество С альдегид или мономер фенолформальдегидной смолы. Одно из веществ R S T гидросульфитное производное.
Короче вот такая непонятная каша.

[ Post made via Android ]

[Piston]

Расщепление бензольного кольца при озонировании требует более жестких условий, поэтому при наличии свободных двойных связей озонирование пойдет по ним с сохранением бензольного кольца. 3-Фенил-1,4-пентадиен может вступать в реакции диенового синтеза (Дильса-Альдера) как диен, однако в реакции с пропином из него будет образовываться 1,6-метил-5-фенил-1,4-циклогексадиен или региоизомерный 1,3-диметил-4-фенил-1,4-гексадиен как я понимаю, но никак не 1,3-метил-2 фенил-1,4-циклогексадиен. Расщепление последнего кстати будет давать 2-метил-3-фенил-3-оксопропаналь, а не желаемый 3-фенил-2,4-пентадион. А вот расщепление 1,5-диметил-6-фенил-1,4-циклогексадиена будет к нему приводить!