укажите в чем заключается сущность эффекта сопряжения для бутадиен-1.3 . В каком валентном состоянии находятся атомы углерода в молекуле бутадиен-1.3 ? что является характерным для этого состояния?
скажите мне пожалуйста
бутадиен-1-3
-
Argentinchik
- Сообщения: 262
- Зарегистрирован: Пн июн 07, 2004 12:18 pm
- Контактная информация:
Если рассматривать данный вопрос с позиции школьника, то сущность эффекта сопряжения сводится к образованию единой пи-системы молекулы или какого-либо молекулярного фрагмента.
Раз речь идет о пи-системах, то, разумеется, сопряжение возможно только в ненасыщенных молекулах (в молекулах, содержащих двойные и/или тройные связи).
В молекуле бутадиена все атомы углерода находятся в состоянии тригональное (sp2) гибридизации. При этом три гибридные орбитали каждого углеродного атома образуют сигма-связи путем лобового перекрывания с орбиталями других атомов. Но при этом у каждого углерода остается по одной негибридизованной атомной p-орбитали, несущей на себе 1 электрон. В сформировавшемся сигма-остове молекулы эти негибридизованные АО оказываются параллельными друг другу. Между ними происходит боковое перекрывание - так образуются концевые пи-связи. Однако, эти две пи-системы в бутадиене-1,3 вновь оказываюится параллельными друг другу и между ними возникает дополнительное перекрывание, приводящее к формированию еще и центральной пи-связи. В итоге получается, что возникает единая пи-система, охватывающая весь углеродный остов молекулы. Все С-С-связи являются, как бы, полуторными, т.е. между ними имеется полноценная сигма-связь и неполноценная пи-связь. Неполноценная, потому что она как бы размазана по всей молекуле (химики говорят делокализована).
Наличие сопряжения существенно сказывается на свойствах вещества и геометрических характеристиках его молекул.
Раз речь идет о пи-системах, то, разумеется, сопряжение возможно только в ненасыщенных молекулах (в молекулах, содержащих двойные и/или тройные связи).
В молекуле бутадиена все атомы углерода находятся в состоянии тригональное (sp2) гибридизации. При этом три гибридные орбитали каждого углеродного атома образуют сигма-связи путем лобового перекрывания с орбиталями других атомов. Но при этом у каждого углерода остается по одной негибридизованной атомной p-орбитали, несущей на себе 1 электрон. В сформировавшемся сигма-остове молекулы эти негибридизованные АО оказываются параллельными друг другу. Между ними происходит боковое перекрывание - так образуются концевые пи-связи. Однако, эти две пи-системы в бутадиене-1,3 вновь оказываюится параллельными друг другу и между ними возникает дополнительное перекрывание, приводящее к формированию еще и центральной пи-связи. В итоге получается, что возникает единая пи-система, охватывающая весь углеродный остов молекулы. Все С-С-связи являются, как бы, полуторными, т.е. между ними имеется полноценная сигма-связь и неполноценная пи-связь. Неполноценная, потому что она как бы размазана по всей молекуле (химики говорят делокализована).
Наличие сопряжения существенно сказывается на свойствах вещества и геометрических характеристиках его молекул.
Желаю, чтобы все!
-
eukar
например, связь С2-С3 в 1,3-бутадиене оказывается короче обычной одинарной, связи С1-С2 и С3-С4 длиннее обычных двойных. Кроме того, помимо 1,2-присоединения становится возможным 1,4-направление. Ну и т.д.Argentinchik писал(а): Наличие сопряжения существенно сказывается на свойствах вещества и геометрических характеристиках его молекул.
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 60 гостей