Окисление толуола перманганатом

[коля]

Помогите пожалуйста. при окислении метилбензола подкисленым раствором марганцовки в одних источниках пишут что получается фенол а в других - бензойная кислота.
Кому верить?

[Cherep]

С водным раствором перманганата калия получается бензойная кислота в основном. Сам проверял 13 лет назад.

Чтобы селективно получить фенол из толуола, нужно другой окислитель использовать.

[Firestarter]

Помогите пожалуйста. при окислении метилбензола подкисленым раствором марганцовки в одних источниках пишут что получается фенол а в других - бензойная кислота.
Кому верить?

С подкисленным раствором - однозначно кислота.

[nitro]

Бензойная кислота. Ссылаясь на ХЭС.

[Rt19]

Если бы фенол так легко можно было получать ...

[Cherep]

Фенол? Какие проблемы )) Миллионы тонн в год. Не из толуола, конечно, но толуол в реакцию Сергеева тоже вступает.

[Hedgehog]

.. толуол в реакцию Сергеева тоже вступает.

Толуол - в реакцию Удриса-Сергеева? впервые слышу...
А зачем же тогда гнать фенол из кумола? толуол в природе встречается чаще..

[Cherep]

Вступать то он вступает, но селективность по фенолу фиговая Хотябы потому, что получившийся гидропероксид имеет в наличии два альфа-протона. В кислой среде вместе с перегруппировкой (приводящей к фенолу) произойдёт элиминирование с образованием бензальдегида. Как минимум.

Я же не говорил, что из толуола исключительно фенол при этом образуется.

Fate of the methyl group in the sulfuric acid catalyzed oxidation of toluene to phenol. Lyons, J. E.; Suld, G.; Shinn, R. W.; Hsu, C.-Y. Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development 1980, 19(3), 468-70.

Там разложение гидропероксида проводили в уксусном ангидриде. Выход фенилацетата 21%.