Цепочка превращений, 10 класс [help]

Ринат · Сообщение **Ринат** » Ср май 03, 2006 7:38 pm

пишу я вот по какому поводу:
нам дали цепочку, сказали если до 10 числа сделаете,
то освобожу от зачёта за 10 класс !!!

плиз, народ, умоляю помогите мне !!!!!!
сложность в том что в-ва не расписаны и нет условий реакций
надо дописать недостоющие в-ва X1, X2
вот цепочка:

C2H6O-C2H4O2-X1-C3H6O-X2-C6H14O-C6H12

пожалуйста помогите !!!

до 10 числа надо !!!
если что-то непонятно будет (в формулах) могу разъяснить

Сообщение **ИСН** » Ср май 03, 2006 7:45 pm

Что непонятно в условии? Какие есть предположения о природе веществ - не X1 и X2, а хотя бы для начала те, у которых брутто-формулы приведены?
Если никаких - то на bliz.chemport.ru

Clor · Сообщение **Clor** » Ср май 03, 2006 7:49 pm

Ринат писал(а):пишу я вот по какому поводу:
нам дали цепочку, сказали если до 10 числа сделаете,
то освобожу от зачёта за 10 класс !!!
плиз, народ, умоляю помогите мне !!!!!!
сложность в том что в-ва не расписаны и нет условий реакций
надо дописать недостоющие в-ва X1, X2
вот цепочка:

C2H6O-C2H4O2-X1-C3H6O-X2-C6H14O-C6H12

пожалуйста помогите !!! до 10 числа надо !!!
если что-то непонятно будет (в формулах) могу разъяснить

Вас надо в школьную химию. Это раз.
Эти задания взяты с проекта Покори ВГ. Это два.
чтобы решить их вы должны иметь понятие о реактивах Гриньяра или альдольно-кротоновой конденсации (два варианта решения, второй посложнее). Кроме того, вы должны представлять, что получается, если греть ацетаты щелочно-земельных металлов.
И наконец, знать школьную программу.
Пишите свою схему, поправить будет несложно. А на халяву - это не сюда. Домашку я бы вам ещё сделал. А вот чтобы от зачета откосить, нет уж, батенька.

Ринат · Сообщение **Ринат** » Ср май 03, 2006 10:31 pm

Clor писал(а): Вас надо в школьную химию. Это раз.
Эти задания взяты с проекта Покори ВГ. Это два.
чтобы решить их вы должны иметь понятие о реактивах Гриньяра или альдольно-кротоновой конденсации (два варианта решения, второй посложнее). Кроме того, вы должны представлять, что получается, если греть ацетаты щелочно-земельных металлов.
И наконец, знать школьную программу.
Пишите свою схему, поправить будет несложно. А на халяву - это не сюда. Домашку я бы вам ещё сделал. А вот чтобы от зачета откосить, нет уж, батенька.

ну вот что я надумал:
(6)C6H14O = ch3-ch2-ch2-0-ch2-ch2-ch3
(7)C6H12 = ch3-ch2-ch=ch-ch2-ch3
как идёт реакция я знаю;

(4) скорее всего альдегид ch3-ch2-c-h
_________________________________0
из 4 в 6 я думаю идёт р-ия магн.органического синтеза
вот только не знаю что под цифрой 5

(2) я смог изобразить единственным способом ho-ch=ch-oh,
первый скорее всего ch3-ch2-oh.

вот только незнаю как получить из (2) (4)

и кстати что за "проект Покори ВГ" ?

если нетрудно напишите хотябы формулы уг скелета данных соединений (я думаю вы знаете как делается данная цепочка) а дальше я уже сам соображу

Konrad · Сообщение **Konrad** » Ср май 03, 2006 10:50 pm

C2H6O -> C2H4O2 -> X1 -> C3H6O -> X2 -> C6H14O -> C6H12
спирт -> укс.к-та -> ацетат кальция -> ацетон -> продукт кротоновой конденсации ацетона -> восстановлен до спирта -> превращен в олефин.

Ринат · Сообщение **Ринат** » Чт май 04, 2006 10:41 am

Konrad писал(а):C2H6O -> C2H4O2 -> X1 -> C3H6O -> X2 -> C6H14O -> C6H12
спирт -> укс.к-та -> ацетат кальция -> ацетон -> продукт кротоновой конденсации ацетона -> восстановлен до спирта -> превращен в олефин.

примного благодарен

Clor · Сообщение **Clor** » Чт май 04, 2006 2:31 pm

Konrad писал(а):C2H6O -> C2H4O2 -> X1 -> C3H6O -> X2 -> C6H14O -> C6H12
спирт -> укс.к-та -> ацетат кальция -> ацетон -> продукт кротоновой конденсации ацетона -> восстановлен до спирта -> превращен в олефин.

вместо кротоновой конденсации можно использовать магнийорганику... А так согласен.

Ринат · Сообщение **Ринат** » Чт май 04, 2006 3:44 pm

Clor писал(а):
Konrad писал(а):C2H6O -> C2H4O2 -> X1 -> C3H6O -> X2 -> C6H14O -> C6H12
спирт -> укс.к-та -> ацетат кальция -> ацетон -> продукт кротоновой конденсации ацетона -> восстановлен до спирта -> превращен в олефин.
вместо кротоновой конденсации можно использовать магнийорганику... А так согласен.

я так и сделал, вообщем я во всём разобрался, всё написал.
Вот только мне интересно как получить кротоновой конденсацией? немогли бы показать? чисто из интереса

Clor · Сообщение **Clor** » Чт май 04, 2006 4:23 pm

Ринат писал(а):
Clor писал(а):
Konrad писал(а):C2H6O -> C2H4O2 -> X1 -> C3H6O -> X2 -> C6H14O -> C6H12
спирт -> укс.к-та -> ацетат кальция -> ацетон -> продукт кротоновой конденсации ацетона -> восстановлен до спирта -> превращен в олефин.
вместо кротоновой конденсации можно использовать магнийорганику... А так согласен.
я так и сделал, вообщем я во всём разобрался, всё написал.
Вот только мне интересно как получить кротоновой конденсацией? немогли бы показать? чисто из интереса

- механизм альдольно-кротоновой конденсации ацетона с самим собой (катализ - щелочь).
Если катализатор - кислота:

Ринат · Сообщение **Ринат** » Чт май 04, 2006 4:35 pm

хм, немогли бы написать условия реакции и получившийся продукт

Clor · Сообщение **Clor** » Чт май 04, 2006 4:52 pm

Ринат писал(а):хм, немогли бы написать условия реакции и получившийся продукт

первый механизм основан на том, что в метильной группе ацетона протон довольно подвижен (так назваемая CH-кислотная компонента)
Второй - на нуклеофильности ксилорода (наличие неподеленных электронов позволяет протону приконнектится, что смещает равновесие в сторону енола, а тот со своей пи-связью может атаковать электронодефицитный атом углерода в ацетоне)

alexchem · Сообщение **alexchem** » Чт май 04, 2006 10:25 pm

Clor писал(а): Второй - на нуклеофильности ксилорода

Правильней думаю на основности

trufchik · Сообщение **trufchik** » Сб июн 10, 2006 1:12 pm

первый механизм основан на том, что в метильной группе ацетона протон довольно подвижен (так назваемая CH-кислотная компонента)
Второй - на нуклеофильности ксилорода (наличие неподеленных электронов позволяет протону приконнектится, что смещает равновесие в сторону енола, а тот со своей пи-связью может атаковать электронодефицитный атом углерода в ацетоне)[/quote]
Первый вопрос:почему пи- связь атакует субстрат, а не электранно- положительный атом кмслорода в карбониле?
Второй: чем можно восстановить продукт альдольной конденсации (карбонил), не затрагивая спиртовой?

Clor · Сообщение **Clor** » Сб июн 10, 2006 6:26 pm

trufchik писал(а):первый механизм основан на том, что в метильной группе ацетона протон довольно подвижен (так назваемая CH-кислотная компонента)
Второй - на нуклеофильности ксилорода (наличие неподеленных электронов позволяет протону приконнектится, что смещает равновесие в сторону енола, а тот со своей пи-связью может атаковать электронодефицитный атом углерода в ацетоне)

Первый вопрос:почему пи- связь атакует субстрат, а не электранно- положительный атом кмслорода в карбониле?
Второй: чем можно восстановить продукт альдольной конденсации (карбонил), не затрагивая спиртовой?[/quote]

пи-связь атакует электроно-положительный атом углерода в карбониле, атом кислорода там никак не электроноположителен
И вообще, на кислороде плюс только в момент протонирования, ваш вопрос странен

Восстановление карбонила до OH проводят вроде NaBH4, алюмогидридом нельзя.
Ну кроме того можете по Клемменсену до УВ радикала (Zn/HCl)
Или Кижнер-Вольф (гидразин)
Сорри за то, что картинка пропала, я её случайно удалил с ресурса. Если надо, восстановлю, как будет время.

trufchik · Сообщение **trufchik** » Сб июн 10, 2006 7:06 pm

Я описался. Я имел ввиду частичный отрицательный заряд на атоме кислорода. Почему не он, а пи-связь атакует атом углерода карбонила? Зачем тогда говорить о енольной форме?
И еще: поясните разницу в использовании алюмогидрида и боргидрида натрия. Почему один из них подходит для восстановления, а другой нет?
Восстановление по Клеменсену понятно, а с помощью гидразина попрощу поподробнее.

Clor · Сообщение **Clor** » Сб июн 10, 2006 9:21 pm

trufchik писал(а):Я описался. Я имел ввиду частичный отрицательный заряд на атоме кислорода. Почему не он, а пи-связь атакует атом углерода карбонила? Зачем тогда говорить о енольной форме?
И еще: поясните разницу в использовании алюмогидрида и боргидрида натрия. Почему один из них подходит для восстановления, а другой нет?
Восстановление по Клеменсену понятно, а с помощью гидразина попрощу поподробнее.

Вообще-то пи-связь более активна, нежели кислород с дельта-минусом, т.к. атакуют не зарядом, а неподеленными парами или пустыми орбиталями (очень грубо, зато понятно). Например, аммиак атакует ацетальдегид не дельта-минусом на азоте, а неподеленной парой.
Я говорю о енольной форме, потому что равновесие смещено в её сторону и только енольная форма способна атаковать субстрат, т.к. пи-электроны в связи С=O гораздо менее активны, нежели в связи C=C.
Алюмогидрид способен реагировать со спиртовой группой и восст. её, а натрийборгидрид - нет. Связано с устойчивостью комплексов. Механизм напишите, все поймете.
Про К-В: действуете гидразином на ваш карбонил (подумайте что получится) затем греете с щелочью, азот вылетает (механизм думайте). Пишите сюда ваши мысли

Советую купить учебник Тюкавкиной или Реутова, там найдете все, что вас интересует.

trufchik · Сообщение **trufchik** » Сб июн 10, 2006 9:51 pm

Извините, но я даже представления не имею о механизме реакции восстановления алюмогидридом и боргидридом натрия. Неужели это так просто?? Поясните, пожалуйста...
Дальше насчёт дельта минус на атоме кислорода: ведь он кроме этого ещё и неподедённую пару электронов имеет!! Почему же всё-таки он не атакует углерод?
Насчёт книги – спасибо. Не та ли эта книга, которая выходит под издательством МГУ в 4 томах?
Вы её советуете из-за механизмов реакций или просто хорошая книжка?
Про реакцию с гидразином. Реакция должна идти, по-моему, так: R-CO-R + (NH2)2 => R-C(R)=N-NH2 +H2O. Но при нагревании с щёлочью что происходить будет я не знаю, тем более, если азот летит. Может восстанавливается до УВ?
И ещё один вопрос не по теме: Вы учитесь на химфаке МГУ?

Clor · Сообщение **Clor** » Сб июн 10, 2006 10:30 pm

trufchik писал(а):Извините, но я даже представления не имею о механизме реакции восстановления алюмогидридом и боргидридом натрия. Неужели это так просто?? Поясните, пожалуйста...
Дальше насчёт дельта минус на атоме кислорода: ведь он кроме этого ещё и неподедённую пару электронов имеет!! Почему же всё-таки он не атакует углерод?
Насчёт книги – спасибо. Не та ли эта книга, которая выходит под издательством МГУ в 4 томах?
Вы её советуете из-за механизмов реакций или просто хорошая книжка?
Про реакцию с гидразином. Реакция должна идти, по-моему, так: R-CO-R + (NH2)2 => R-C(R)=N-NH2 +H2O. Но при нагревании с щёлочью что происходить будет я не знаю, тем более, если азот летит. Может восстанавливается до УВ?
И ещё один вопрос не по теме: Вы учитесь на химфаке МГУ?

Начну с конца: я поступаю на Химфак МГУ (точнее, мне осталось лишь медаль - и я там, математика сдана по олимпиаде, тьфу, тьфу, тьфу)
Насчет гидразина: первая стадия верно! Молодец!
Дальше вот как:
R-C(R)=N-NH2+OH(-) --> R-C(R)=N-NH(-)+H2O --(~H+)-> R-CH(R)-N=N(-) --> R-HC(R)(-)+N2 --H2O-> R-CH2(R) + OH-

Между стрелками вклинено пояснение - что происходит. Могу нарисовать, только завтра

У кислорода устойчивая 8 электронная оболочка, довольно плотно прилегающая к ядру, поэтому протонируется он лишь сильными кислотами, т.е. его "основность" существенно ниже, чем у пи-связи в еноле.
Насчет алюмогидрида и пр.: он является источником H(-) (за счет разрушения комплекса) - сильнейший восст.

Clor · Сообщение **Clor** » Сб июн 10, 2006 10:37 pm

Да, насчет книги - в 4-х томах это Реутов, я её недавно приобрел для личного пользования (1400 р., но мне не жалко!)

Тюкавкина вроде в 2х, только второго ещё нету... Или я отстал от жизни

В Реутове вы найдете много теории, механизмов и элементы квантовой теории - не читайте сразу все! Сначала пройдите квантовую механику в школе... Собственно, может вы уже прошли, вы в каком классе/курсе?

trufchik · Сообщение **trufchik** » Сб июн 10, 2006 10:49 pm

я спросил, где вы учитесь. потому что поражён вашим всеведеньем. откуда такие знания :хороший учитель или самообразование?
а про восстановители можно поподробнее?

Форум химиков

Цепочка превращений, 10 класс [help]

Цепочка превращений, 10 класс [help]

Re: Цепочка превращений, 10 класс [help]

Кто сейчас на конференции