помогите, пожалуйста. осуществить "тонкий" оргсинтез:
C2H6O –> C2H4O2 –> X1 –> C3H6O –> X2 –> C6H14O –> C6H12
органическая цепочка
Ведь получится кальциевая соль уксусной кислоты, и как из неё получить неизвестное C3H6O 
НОВАЯ ЦЕПОЧКА:
С6H6-->X-->C8H9Cl-Sn->Y-->С8H8-[O]->Z--> C12H14O4
Sn - нуклеофильное замещение. Указать условия реакций.
1.Думаю, сначала нужна реакция с этиленом в кислой среде, поэтому Х-- Et-бензол. Потом прохлорировать на свету. Однако здесь вопрос, нельзя ли здесь использовать ацетилен (соответственно, Х тогда -- винилбензол, а потом рекция с хлороводородом).Или ещё один вариант: рекция с этилхлоридом на кат. Фриделя-Крафтса? Скажите какой вариант наиболее подходящий и почему?
2.Третья реакция, я думаю, с водным раствором щёлочи, поэтому Y-- Ph-Et-OH. Дальше, скорее всего, киgячение с раствором H2SO4 с отщеплением воды (С8Н8-- винилбензол). а вот дальше не знаю: то ли окисление до бензойной кислоты или до бензилкарбоновой кислоты. но даже если так, следущее вещество не могу себе представить. Помогите.
С6H6-->X-->C8H9Cl-Sn->Y-->С8H8-[O]->Z--> C12H14O4
Sn - нуклеофильное замещение. Указать условия реакций.
1.Думаю, сначала нужна реакция с этиленом в кислой среде, поэтому Х-- Et-бензол. Потом прохлорировать на свету. Однако здесь вопрос, нельзя ли здесь использовать ацетилен (соответственно, Х тогда -- винилбензол, а потом рекция с хлороводородом).Или ещё один вариант: рекция с этилхлоридом на кат. Фриделя-Крафтса? Скажите какой вариант наиболее подходящий и почему?
2.Третья реакция, я думаю, с водным раствором щёлочи, поэтому Y-- Ph-Et-OH. Дальше, скорее всего, киgячение с раствором H2SO4 с отщеплением воды (С8Н8-- винилбензол). а вот дальше не знаю: то ли окисление до бензойной кислоты или до бензилкарбоновой кислоты. но даже если так, следущее вещество не могу себе представить. Помогите.
нервы не восстанавливаются, они окисляются...
Все просто. Ваше вещество Z - бензойная кислота. Тогда следующая краказябра не что иное, как.. сложный эфирtrufchik писал(а):НОВАЯ ЦЕПОЧКА:
С6H6-->X-->C8H9Cl-Sn->Y-->С8H8-[O]->Z--> C12H14O4
Sn - нуклеофильное замещение. Указать условия реакций.
1.Думаю, сначала нужна реакция с этиленом в кислой среде, поэтому Х-- Et-бензол. Потом прохлорировать на свету. Однако здесь вопрос, нельзя ли здесь использовать ацетилен (соответственно, Х тогда -- винилбензол, а потом рекция с хлороводородом).Или ещё один вариант: рекция с этилхлоридом на кат. Фриделя-Крафтса? Скажите какой вариант наиболее подходящий и почему?
2.Третья реакция, я думаю, с водным раствором щёлочи, поэтому Y-- Ph-Et-OH. Дальше, скорее всего, киgячение с раствором H2SO4 с отщеплением воды (С8Н8-- винилбензол). а вот дальше не знаю: то ли окисление до бензойной кислоты или до бензилкарбоновой кислоты. но даже если так, следущее вещество не могу себе представить. Помогите.
А вариантов там много, какой именно - черт знает, главное чтобы у него была альдегидная или кетонная группа...
Другой вариант - Z - продукт окисления C8H8 в водном перманганате. Тогда единственный вариант - янтарная к-та. Продукт думайте
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить
1. Если продукт окисления – бензойная кислота, то нужно взять либо какую-нибудь гидроксикислоту состава C5H10O3 (например, ω-гидроксипентановая) и провести этерификацию. Не понимаю, зачем нужна альдегидная или кетонная группа. Поясните.
2. Если пр. окисления – янтарная кислота, не знаю, чем может быть конечный продукт. У меня есть, конечно, предположения. Может быть, это какой-нибудь циклобутадецен-2-тетраон-1,4,7,10. (по формуле подходит). Три молекулы янтарной и одна бутен-2-дикарбоновой. Произвести пиролиз на оксиде титана при нагревании. Только не смейтесь.
3. А насчёт первой реакции с ацетитиленом что можете сказать? Напишите, пожалуйста, схему окисления бензойной кислоты в перманганате до янтарной. Что ещё приэтом образуется? Малоновая кислота?
2. Если пр. окисления – янтарная кислота, не знаю, чем может быть конечный продукт. У меня есть, конечно, предположения. Может быть, это какой-нибудь циклобутадецен-2-тетраон-1,4,7,10. (по формуле подходит). Три молекулы янтарной и одна бутен-2-дикарбоновой. Произвести пиролиз на оксиде титана при нагревании. Только не смейтесь.
3. А насчёт первой реакции с ацетитиленом что можете сказать? Напишите, пожалуйста, схему окисления бензойной кислоты в перманганате до янтарной. Что ещё приэтом образуется? Малоновая кислота?
Вы меня неправильно поняли.trufchik писал(а):1. Если продукт окисления – бензойная кислота, то нужно взять либо какую-нибудь гидроксикислоту состава C5H10O3 (например, ω-гидроксипентановая) и провести этерификацию. Не понимаю, зачем нужна альдегидная или кетонная группа. Поясните.
2. Если пр. окисления – янтарная кислота, не знаю, чем может быть конечный продукт. У меня есть, конечно, предположения. Может быть, это какой-нибудь циклобутадецен-2-тетраон-1,4,7,10. (по формуле подходит). Три молекулы янтарной и одна бутен-2-дикарбоновой. Произвести пиролиз на оксиде титана при нагревании. Только не смейтесь.
3. А насчёт первой реакции с ацетитиленом что можете сказать? Напишите, пожалуйста, схему окисления бензойной кислоты в перманганате до янтарной. Что ещё приэтом образуется? Малоновая кислота?
Если Z - бензойка, то у нее степень ненасыщенности 5
А у конечного: 12-14/2+1=6. Т.е. добавить кр. связь
Если Z - С8H10O2, то надо прибавить янтарку
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить
Если задаете такие вопросы, то надо бы знать реакцию Вагнера.trufchik писал(а): 3.А насчёт первой реакции с ацетитиленом что можете сказать? Напишите, пожалуйста, схему окисления бензойной кислоты в перманганате до янтарной. Что ещё приэтом образуется? Малоновая кислота?
Винилбензол в водном перманганате, получится дигидроксиэтилбензол
Насчет вашего вопроса про ацетилен и др.:
1. Реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу обычно приводит не к моно и даже не дизамещенным, а к полизамещенным продуктам. Подумайте, почему. Подсказка: вместо неё используют обходной путь - через ацилирование
2. Если вы проведете реакцию с ацетиленом, то получите винилбензол, но вот присоединится хлороводород немножко иначе. При радикальком хлорировании у вас смесь двух продуктов (или больше) а здесь только два. Каких?
Поэтому лучший выбор из предложенных - получить винилбензол, а затем присоединить HCl
Последний раз редактировалось Clor Сб июн 10, 2006 6:50 pm, всего редактировалось 1 раз.
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить
И ещё: формула числа ненасыщенности соединения, очень помогает:
R=n(IV)-n(I)/2+n(III)/2+1=число циклов+число двойных связей+2*(число тройных)
В скобках даны валентности элементов, входящих в состав соединения.
Например, для ацетона:
R=3(углерод)-6(водород)/2+1=1, т.е. одна кратная связь
R=n(IV)-n(I)/2+n(III)/2+1=число циклов+число двойных связей+2*(число тройных)
В скобках даны валентности элементов, входящих в состав соединения.
Например, для ацетона:
R=3(углерод)-6(водород)/2+1=1, т.е. одна кратная связь
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 19 гостей