Что заставляет полученный гликоль окисляться дальше с образо

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Irishechka
Сообщения: 149
Зарегистрирован: Вс мар 04, 2007 4:36 pm
Контактная информация:

Что заставляет полученный гликоль окисляться дальше с образо

Сообщение Irishechka » Пн мар 05, 2007 9:43 pm

Собственно, сама задача:"Столько-то углеводородаокислили при нагревании водным раствором перманганата калия. Выпавший осадок отфильтровали, а к фильтрату добавили избыток разбавленной серной кислоты, при этом выделилось столько-то бензойной кисоты и столько мл газа. Определить строение исходного у/в"

Ясно, что при окислении водным раствором марганцовки у/в окисляется до гликоля, оксид марганца IV выпадает в осадок, его отфильровывают. В растворе остаются гликоль, КОН и вода. Не понятен следующий процесс, когда приливают разбавленную серную. Что заставляет полученный гликоль окисляться дальше с образованием бензойной кислоты и углекислого газа??
я - противоречие

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 23104
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Сообщение amik » Пн мар 05, 2007 10:46 pm

Пачему гликоль, там же исходно ароматический углеводород :roll:
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

Irishechka
Сообщения: 149
Зарегистрирован: Вс мар 04, 2007 4:36 pm
Контактная информация:

Сообщение Irishechka » Пн мар 05, 2007 10:54 pm

amik писал(а):Пачему гликоль, там же ароматический углеводород :roll:
это понятно, что ароматический. Но разве при окислении водным раствором перманганата калия не образуются гликоли??? В моих предположениях - искомый углеводород представляет собой что-то вроде стирола. При первом окисленни на место двойной связи встают гидроксо-группы и образуюется гликоль. Потом к данному раствора, уже без марганца (его отфильтровали) приливают серную и реакция идёт дальше, но КАК??? Окислитель ведь убран из реакции...
я - противоречие

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 23104
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Сообщение amik » Пн мар 05, 2007 10:57 pm

В растворе после окисления, наверно, карбонат. Вот и выделение газа 8)
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

Irishechka
Сообщения: 149
Зарегистрирован: Вс мар 04, 2007 4:36 pm
Контактная информация:

Сообщение Irishechka » Пн мар 05, 2007 10:59 pm

а бензойная откуда?
я - противоречие

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 23104
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Сообщение amik » Пн мар 05, 2007 11:06 pm

Из углеводорода :P
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

Irishechka
Сообщения: 149
Зарегистрирован: Вс мар 04, 2007 4:36 pm
Контактная информация:

Сообщение Irishechka » Пн мар 05, 2007 11:14 pm

то есть вы настаиваете на том, что углеводород окислился под действием водного раствора марганцовки до бензойной кислоты и карбоната калия, а при добавлении к фильтрату прошла только одна хим. реакция - карбоната с кислотой?
я - противоречие

Nord
Сообщения: 2227
Зарегистрирован: Сб фев 14, 2004 5:36 pm

Сообщение Nord » Пн мар 05, 2007 11:14 pm

Отвечу я: угу :)
Не важно, что о вас говорят современники, важно что о вас скажут потомки

Irishechka
Сообщения: 149
Зарегистрирован: Вс мар 04, 2007 4:36 pm
Контактная информация:

Сообщение Irishechka » Пн мар 05, 2007 11:15 pm

:D спасибо. Попробую рассмотреть этот вариант
я - противоречие

Irishechka
Сообщения: 149
Зарегистрирован: Вс мар 04, 2007 4:36 pm
Контактная информация:

Сообщение Irishechka » Пн мар 12, 2007 10:03 pm

последний вопрос. Данное уравнение реакции будет выглядеть как:

у/в + КМnО4 + Н2О ---> C6Н5СООН + MnО2 + К2СО3

подскажите пожалуйста, если что не так
я - противоречие

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 23104
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Сообщение amik » Пн мар 12, 2007 10:32 pm

Вроде так, уравнять только не помешало бы :?
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

Irishechka
Сообщения: 149
Зарегистрирован: Вс мар 04, 2007 4:36 pm
Контактная информация:

Сообщение Irishechka » Пн мар 12, 2007 10:33 pm

amik писал(а):Вроде так, уравнять только не помешало бы :?
с этим проблем не будет)) а мы можем исходя из этого утверждать, что исходный углеводород был стирол??
я - противоречие

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 23104
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Сообщение amik » Пн мар 12, 2007 10:38 pm

Есть еще варианты?
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

Irishechka
Сообщения: 149
Зарегистрирован: Вс мар 04, 2007 4:36 pm
Контактная информация:

Сообщение Irishechka » Пн мар 12, 2007 10:39 pm

есть ещё вариант - нарисовать бензойное кольцо, а от него поставить R. но как быть дальше... Там, естественно будет кратная связь... да? А количество углеродов?? Откуда можно узнать?
я - противоречие

Irishechka
Сообщения: 149
Зарегистрирован: Вс мар 04, 2007 4:36 pm
Контактная информация:

Сообщение Irishechka » Пн мар 12, 2007 11:01 pm

амик... :(
я - противоречие

Irishechka
Сообщения: 149
Зарегистрирован: Вс мар 04, 2007 4:36 pm
Контактная информация:

Сообщение Irishechka » Пн мар 12, 2007 11:02 pm

а будет ли там бензойная кислота образовываться??? А может, там будет бензоат калия??? оксид марганци и карбонат???
я - противоречие

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 23104
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Сообщение amik » Пн мар 12, 2007 11:06 pm

Уравнять надобно. И считать, если исходно цифры даны.
Возможно аналогично окисляется еще этилбензол(если не ошибаюсь :roll: ). Там должна образоваться промежуточно муравьиная кислота, но она в свою очередь окисляется марганцовкой, так что написать можно в одну стадию
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

Cherep
Сообщения: 23433
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Вт мар 13, 2007 2:27 am

Irishechka писал(а):это понятно, что ароматический. Но разве при окислении водным раствором перманганата калия не образуются гликоли???
Гликоли - это в алифатическом ряду и то с выходом процентов 50.

А бензильные протоны типа более "подвижны", поэтому связь С-Н окисляется дальше. И кстати, при нагревании это делают. А гликоли алифатические получают при охлаждении, ЕМНИП.

Аватара пользователя
Falcon
Сообщения: 1179
Зарегистрирован: Чт мар 04, 2004 3:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Falcon » Вт мар 13, 2007 8:25 am

amik писал(а):Уравнять надобно. И считать, если исходно цифры даны.
Возможно аналогично окисляется еще этилбензол(если не ошибаюсь :roll: ). Там должна образоваться промежуточно муравьиная кислота, но она в свою очередь окисляется марганцовкой, так что написать можно в одну стадию
Этилбензол окисляется до ацетофенона.

eukar

Сообщение eukar » Вт мар 13, 2007 9:58 am

Falcon писал(а):
amik писал(а):Уравнять надобно. И считать, если исходно цифры даны.
Возможно аналогично окисляется еще этилбензол(если не ошибаюсь :roll: ). Там должна образоваться промежуточно муравьиная кислота, но она в свою очередь окисляется марганцовкой, так что написать можно в одну стадию
Этилбензол окисляется до ацетофенона.
В школе нет.
ЕМНИП, в школьных задачах считается, что ВСЕ алкилбензолы дают бензойную кислоту. Например, у меня на вступительном экзамене была задача про окисление диэтилбензола. Правильными вариантами были (считались) также метил(изо)пропилбензол.

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 55 гостей