Гриньяр + третичный амид

[Deus]

ребза, какова скорость реакции между третичным амидом (типа диметиламида) алифатической кислоты (типа пропионовой) с первичным Гриньяром (типа этилмагнийбромида)?

чета я затупил тут, подможыте

[Falcon]

При нагревании будет реагировать. Р-ная способность ИМХО будет средней между алиф. нитрилами и кетонами.

[kats]

Не, реакционная способность трет-амида будет меньше чем у кетонов и альдегидов за счет сопряжения крбонила с нп азота и стерических препятствий но это домыслы. А вообще в книшке несмеянова "методы элементорганической химии" приводится ряд относительной активности карбонильных соединений, тока там амидов нет

[Alexei]

Депротонирование или реакция по карбонилу?

[Константин_Б]

Депротонирование или реакция по карбонилу?

Депротонирование чего?

[Cherep]

Думаю, имеется ввиду депротонирование CH2 группы в альфа положении к карбонилу.

Deus, атец, посмотри Марча, 5-е издание, реакция 10-115. Там какаято ссылка есть.

[Alexei]

Разумеется. Мне так кажется, что амид быстрее депротонироватся будет, если конечно альфа протоны присутствуют.

[rombach]

Разумеется. Мне так кажется, что амид быстрее депротонироватся будет, если конечно альфа протоны присутствуют.

Из вариантов взаимодействия амидов (типа диметиламида) алифатической кислоты (типа пропионовой) с реактивами Гриньяра (типа этилмагнийбромида), депротонирование, по-моему, следует вообще исключить.

[pH<7]

И снова грех не вспомнить Вейнреба с его специально обученными амидами.

[Deus]

нед!

у меня есть молекьюл такой, с лактамом (замещенным, без водорода) и нитрилом.

есть задача присоединить к нитрилу гриньяра

пока что два разных подхода соснули

еще два будем пробовать

[Cherep]

Deus,

что за лексика?

[Deus]

в смысле, "соснули"? вполне литературное выражение

- Что ж, неправда, так неправда, - не стал спорить Иван и, сладко потянувшись, зевнул, - пойду сосну часок, а то всякая ерунда мерещится.

[pH<7]

Восстанови его дибалом до альдегида и присоединяй. А какие именно подходы и как соснули?