Разложение эфиров борной кислоты...

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Ivan110
Сообщения: 4640
Зарегистрирован: Чт мар 22, 2007 12:26 am

Разложение эфиров борной кислоты...

Сообщение Ivan110 » Сб май 19, 2007 9:19 pm

Может быть кто-нибудь сталкивался с такой проблемой?
При восстановлении 4-феноксибензальдегида боргидридом натрия
вместо соответствующего спирта получилась смесь спирта и
трис эфира спирта и борной кислоты 25:75 (с другими альдегидами
проблем никогда не было). Спирт был осаждён гексаном и остался
практически чистый эфир борной к-ты. Попытался гидрлизовать
его 15% солянкой, 20% р-ром NaOH, раствором фтористого
аммония - никакого результата. Может кто-нибудь может предложить
какой-либо другой способ разложения?

Cherep
Сообщения: 23422
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Сб май 19, 2007 10:05 pm

А с солянкой как? Я для развала комплексов бора с вицинальными аминами кипятил гдето час.

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Сб май 19, 2007 10:10 pm

Очень странное восстановление! :shock:

металлорганикой его! :twisted:
Carpe diem

Аватара пользователя
Ivan110
Сообщения: 4640
Зарегистрирован: Чт мар 22, 2007 12:26 am

Сообщение Ivan110 » Сб май 19, 2007 10:39 pm

С солянкой пробовал 2-мя спосабами: кипятил 30 мин и 30 мин
кипятил смесь солянки и 50% метанола для улучшения р-римости.
Скорее всего причина такого поведения - полное экранирования бора.

Аватара пользователя
rombach
Сообщения: 1869
Зарегистрирован: Пт май 14, 2004 6:20 pm

Сообщение rombach » Сб май 19, 2007 11:01 pm

Можно попробовать с триэтаноламином. Оттуда бор уже вылезти не должен.

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Сообщение S324 » Сб май 19, 2007 11:23 pm

Мы разваливали гидроксидом натрия.
Добавляешь 40% р-р к борному эфиру и на ротор, в бане 90.
Мах. упаривание.
И так 4 раза

Аватара пользователя
Ivan110
Сообщения: 4640
Зарегистрирован: Чт мар 22, 2007 12:26 am

Сообщение Ivan110 » Сб май 19, 2007 11:34 pm

OK - в начале неделе попробую...

Iskander
Сообщения: 3152
Зарегистрирован: Чт июн 30, 2005 6:45 pm

Сообщение Iskander » Вт май 22, 2007 7:00 pm

Вариант - добавить солянки и метанола, покипятить и упарить на роторе.
И так 3-4 раза. Идёт переэтерификация и метиловый эфир борной кислоты улетает. Продукт остаётся.

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Пт июн 01, 2007 8:57 am

Чем кончилось?

И еще, как гасили восстановление?
Carpe diem

Аватара пользователя
Abwer
Сообщения: 6263
Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm

Сообщение Abwer » Пн июн 04, 2007 4:55 pm

S324 писал(а):Мы разваливали гидроксидом натрия.
Добавляешь 40% р-р к борному эфиру и на ротор, в бане 90.
Мах. упаривание.
И так 4 раза
а еще разлагали солянкой разбавленой 1М

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя