аминометилирование N-ацетилиндола

[IAV]

А ну да 1-(3-Aminomethyl-indol-1-yl)-ethanone

А вы в курсе, что с аммиачком Манниха закомбинаторить не получицца?

В курсе, я сначала проформилирую индол, потом ченибудь ацильное по NH-у подвешу, забодяжу с гидроксиламином и восстановлю гидроборидом натрия.

[rombach]

... и восстановлю гидроборидом натрия.

Да, батенька, номенклатурку вам полечить надо. Болеет сильно.
А оксим боргидридом вряд ли восстановится.

[IAV]

номенклатура то да страдает, я правда сильно не парюсь по этому поводу. А вот не подскажете что лутше ацильное подвешивать чтобы крепче держалось? Может проBOCировать? Или нет разницы ацетил, бензоил или BOC?
Подскажите пжлста!

[rombach]

Я не знаю, зачем вам это нужно, и чем вы это собираетесь снимать. Подвесьте Cbz, или лучше Ts.

[IAV]

Я не знаю, зачем вам это нужно, и чем вы это собираетесь снимать. Подвесьте Cbz, или лучше Ts.

мне нужно чтобы в конечном соединении на индольном азоте висел какойнибудь RCO, и интересно чтобы он не свалился при оперировании с 3-положением(CH2NR2-ы разные делать)

и что значит Cbz?

[Elochim]

номенклатура то да страдает, я правда сильно не парюсь по этому поводу. А вот не подскажете что лутше ацильное подвешивать чтобы крепче держалось? Может проBOCировать? Или нет разницы ацетил, бензоил или BOC?
Подскажите пжлста!

Boc и Cbz однозначно лучше держатся, только это не ацилы, а карбаматы..Опять же говорю, если даже делать восстановительное алкилирование-ацил слетает в этих условиях стопудово. Сульфонильные хвосты-вот единственное что здесь выдержит.

[rombach]

Что такое ВОС знаете? Cbz это то же самое, только с бензиловым спиртом.
А восстановительное аминирование и на 1-acetyl-indole-3-carbaldehyde идет (NaBH(OAc)3, 1,2-dichloro-ethane, 20 C, Bioorg. Med. Chem.; EN; 14; 18; 2006; 6255 - 6282).

[IAV]

А восстановительное аминирование и на 1-acetyl-indole-3-carbaldehyde идет (NaBH(OAc)3, 1,2-dichloro-ethane, 20 C, Bioorg. Med. Chem.; EN; 14; 18; 2006; 6255 - 6282).[/quote]

Поделитесь если можно этой статеечкой?

[rombach]

Почитайте. Только вряд ли что полезное найдете.

[IAV]

Почитайте. Только вряд ли что полезное найдете.

Спасибо, полистал. Особо полезного ничего не нашел, т.к. в нашей методичке так же делают, однако интересны выхода были, время реакции. БОЛЬШОЕ спасибо!