Есть раствор некого замещенного ароматического бромида в толуоле, и необходимо этот бром с кольца снять. Можно и желательно чем-то подешевле - гидрогенацией или дешевыми восстановительными реагентами типа муравьинки, дитионита, метабисульфита и т.д. Очень желательно сделать это в том же толуоле, без замены растворителя. И вот тут поиск не дал особо оптимистичных результатов. Все время в основном спиртовые растворители. Кроме того, почти никогда в процедурах не указывают добавление основания- - хотя ясно, что без этого образующийся HBr убьет автоклав. И пару раз был указан триэтиламин в присутствии палладия на угле, хотя это сильный каталитический яд. В общем, доверия практичеки ничего не вызвало.
Хочется взять бифазную систему, что-то типа ацетата натрия как основание, и наипростейший 5% Pd/C. А если Ra/Ni или Ni2B можно использовать - вообще замечательно.
У кого какие соображения? Насколько критично наличие именно спиртового растворителя в реакции?
Ароматический бромид - дебромирование
Ароматический бромид - дебромирование
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Ароматический бромид - дебромирование
а сделать из него реагент гриньяра и разрушить водой ? ну понадобится несколько объемов ТГФ
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: Ароматический бромид - дебромирование
Это отработка процесса на десятки кг. Поэтому и пожелание на подешевле. Даже без борогидридов.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Ароматический бромид - дебромирование
Я когда-то убирал галоген из цикла гидрированием с Pd/C, добавлял триэтиламин, все было хорошо, но растворитель был спиртовой, думаю в толуоле примерно так же должно быть
Re: Ароматический бромид - дебромирование
Вот добавление триэтиламина сильно удивляет. Всегда привык думать, что азот и сера - наихудшие каталитические яды для Pd/C.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Ароматический бромид - дебромирование
Я дехлорировал с ацетатом натрия и Pd/C или Ni(Re) полифторированную хлорированную ароматику, есть ещё методики с аммиачным цинком и цинк медной парой, Платонов этим занимался, например http://ru.notes.fluorine1.ru/contents/h ... index.html
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 25 гостей