Cyclohexanone vs 2-cyclohexenone в реакции Виттига или Хорнера

[Phobos]

Кетоны обычно более проблематичные субстраты для виттигов и хорнеров. Поэтому каждая небольшая добавка активности может быть важной. Как вы думаете, какой кетон, обычный или сопряженный будет лучше реагировать? В литературе есть примеры и с тем и с другим. Но доверия особого не испытываю.
Илид нестабилизированный типа метильного, или частично стабилизированный вроде бензилбромидного.

[Magic Methyl]

Как вы думаете, какой кетон, обычный или сопряженный будет лучше реагировать? В литературе есть примеры и с тем и с другим.

Нестабилизированные илиды сами по себе довольно активны, - трифенилфосфоний метилид наверное
вообще в принципе самый активный из них, - я много работал и с теми и с теми. Но использовал их
в основном только на несопряженных субстратах. Если задача приделать метилен на кетон, то я бы
вообще рекомендовал это делать не через илиды, а через реакцию Ломбардо (метиленбромид, цинк
и тетрахлорид титана) - этот метод часто вообще единственный, который дает хорошие результаты на
малоактивных карбонильных субстратах, когда нужно ввести =СН2, и когда Виттиг вообще не работает.
Я кстати удивляюсь, почему эту реакцию почти никто не использует.

[maks]

чисто интуитивно обычный кетон лучше , чем сопряженный кузен
в виде аргумента 13 С сдвиг , 211 ppm у насыщенного против 199ppm у сопряженного
и главное простой альдегидный Виттиг гораздо лучшие выходы дает чем Хорнер , скажем в среднем в два раза
так, что если есть выбор Виттиг циклогексанона