два тозилата на гидроксиметил-имидазол

[Phobos]

Можно ли посадить одновременно два сульфоната на 4-гидроксиметил-имидазол, на азот и на кислород? Насколько устойчив такой бензильный тозилат или другой сульфонат?
Сайфандер такой реакции не знает - хотя возможно, что никому просто не было нужно. Селективной сульфонации по азоту тоже не нашел. А вот на селективное образование О-мезилата один референс нашелся, но как-то доверия не вызывает.

[Magic Methyl]

Насколько устойчив такой бензильный тозилат или другой сульфонат?

Бензильный тозилат (для 2-гидроксиэтил-Im) не существует - я безуспешно пытался его
получить буквально 4-5 месяцев назад, - в момент получения он разлагается до олефина.
Более того, у меня не получилось синтезировать даже соответствующие бромид и йодид
- ни по реакции Аппеля, ни через галогениды фосфора, ни кипячением соответствующего
спирта с бромидом калия в фосфорной кислоте, ни через обмен сульфонатов на галогены
(тозилат синтезировался для обмена на бром) - все время образуется 4(5)-винилимидазол.
Но, в Вашем случае, если на углероде больше нет заместителей, соответствующему винил-
имидазолу образоваться не из чего, - может и получиться, надо пробовать.