Реакция присоединения Бромпропана к Бензил Бромиду

[Chemister228]

Хотел узнать, пойдёт ли такая реакция:

Бензил Бромид и бромпропан, при участии катализатора в виде Хлорида Алюминия, образуют 1-фенил-2метилпропан.
Механизм реакции:
От молекулы бромпропана отщепляется бром, и присоединяется к хлориду алюминия, образуя [AlCl3Br]- , и катион пропана CH3CH2(+)CH3.
Катион пропана присоединяется к Бензил Бромиду, образуя C6H5CH2Br-CH3CH2CH3, от которой в дальнейшем отщепляется HBr, образуя 1-фенил-2метилпропан.

Вопрос, возможна ли такая реакция? В теории ведь, катион пропана притянется к более электроотрицательной Бромо-Углеродной группе в молекуле бензил бромида.

[Nickolas]

Будет алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Бензил бромид вполне сам себя может алкилировать в присутствие хлористого алюминия.
В результате будет осмоление, ИМХО..

То, что вы нарисовали надо делать через металлоорганику.

[ximi]

нет ..пойдет в ядро а скорее всего осмоление ...

[Chemister228]

нет ..пойдет в ядро а скорее всего осмоление ...

Не понял, что такое осмоление... Полимеризация то есть?
И по какой причине такая реакция не пойдёт с точки зрения химии, разве катион не должен присоединиться к более электроотрицательной C-Br группе? Или все же электронная облако в бензоле более электроотрицательное ?
Объясните пожалуйста. Заранее спасибо.

[Chemister228]

Будет алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Бензил бромид вполне сам себя может алкилировать в присутствие хлористого алюминия.
В результате будет осмоление, ИМХО..

То, что вы нарисовали надо делать через металлоорганику.

Образуя тем самым бибензил, как побочный продукт, это я знаю.

А что за металлоорганика?

[Nickolas]

Образуя тем самым бибензил, как побочный продукт, это я знаю.

Нет, не бибензил, а продукты реакции аликилирования по Ф-К, как я выше написал..

А что за металлоорганика?

Думаю, что смысла перепечатывать книжные азы мне нету. Это вы найдете в любом учебнике по органической химии.

[ximi]

алкилирование пойдет по ядру ...в пара положение.

А ваша реакция не может идти даже в теории.
Ее даже уровнять невозможно ....

[Chemister228]

Образуя тем самым бибензил, как побочный продукт, это я знаю.

Нет, не бибензил, а продукты реакции аликилирования по Ф-К, как я выше написал..

А что за металлоорганика?

Думаю, что смысла перепечатывать книжные азы мне нету. Это вы найдете в любом учебнике по органической химии.

Почитал азы про металлоорганику и кое что понял, спасибо за совет.
А если в таком случае, использовать БензилЛитий (C6H5CH2Li), с 2-бромпропаном ? Насколько я понял, реакция должна пойти с образованием нужного мне 1-фенил-2-метилпропана и бромида лития.
Так ли это? Или я опять в чем то ошибся? Заранее прошу прощения за возможно глупые вопросы, просто я в химии новичок.

[ximi]

Это учебный вопрос или практический ?

А если в таком случае, использовать БензилЛитий (C6H5CH2Li), с 2-бромпропаном ? Насколько я понял, реакция должна пойти с образованием нужного мне 1-фенил-2-метилпропана и бромида лития.

Да это возможно ...или литийорганика или магнийорганика (что дешевле).

[Гесс]

https://nl.wikipedia.org/wiki/Isobutylbenzeen

[Chemister228]

Это учебный вопрос или практический ?

А если в таком случае, использовать БензилЛитий (C6H5CH2Li), с 2-бромпропаном ? Насколько я понял, реакция должна пойти с образованием нужного мне 1-фенил-2-метилпропана и бромида лития.

Да это возможно ...или литийорганика или магнийорганика (что дешевле).

Спасибо большое за ответ.

[Phobos]

А если в таком случае, использовать БензилЛитий (C6H5CH2Li), с 2-бромпропаном

Именно, что наоборот надо. Бензилбромид активнее в реакциях замещения и не может дать элиминацию, в отличие от вторичного изопропилбромида.
Надо делать изопропил-гриньяр, добавлять где-то 10% CuI, и бензилбромид как субстрат.
А хлорид алюминия тут вообще не в кассу. Катион в бензильной позиции устойчивее, чем вторичный. Кольцо - более активный субстрат для любого катиона. Вообще неясно, почему катион должен действовать как нуклеофил и как он вообще будет "присоединяться к бензилбромиду" - с последующим отщеплением HBr.