Конденсация аценафтенона

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Droog_Andrey
Сообщения: 2638
Зарегистрирован: Сб сен 29, 2007 8:29 pm
Контактная информация:

Конденсация аценафтенона

Сообщение Droog_Andrey » Чт янв 27, 2022 8:36 pm

Известно, что нагревание с ПФК вызывает конденсацию инданона в труксен.

Может ли аценафтенон сконденсироваться в декациклен аналогичным образом?
2^74207281-1 is prime!

Cherep
Сообщения: 23145
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Конденсация аценафтенона

Сообщение Cherep » Чт янв 27, 2022 11:08 pm

Камрад, я сейчас наверное пойду сдавать диплом в деканат, потомучто с трудом нагугливаю аццкие тривиальные названия. :shuffle:
Трускен, например, не нагугливается. А пятитомной энциклопедии 90-х годов у меня нет. :dontknow:

Если речь о катализе альдольно-кротоновой конденсации, то почему бы и нет. Но без эксперимента, спектров и прочего ничего утверждать нельзя, ну, как обычно, хе-хе. 8)

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 12485
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Конденсация аценафтенона

Сообщение Гесс » Чт янв 27, 2022 11:44 pm

Оно реально плохо гуглится...
Но в целом речь о том что если из аромаконденсированного пентанона сделать соответствующий пентин и его тримеризовать аля ацетилен в бензол, а теперь тоже самое - только без промежуточного алкина.

https://www.google.com/amp/s/www.chemsr ... 32651.html - вон труксен.

А вон из производного труксена, а точнее даже декациклена мои коллабораторы всяко-разное сворачивали недавно https://doi.org/10.1021/acsnano.1c02222

Циклизовали тот замещенный декациклен как раз из кетона. (С тетрахлоридом титана, см сапплементник, это переработка процедуры 20летней давности, см ссылку 20 из сапплемента). Так что короткий ответ - да, 99.99% с аценафтеноном тоже работает

UpD. Ну да, в скайфе и непосредственное превразение есть, 2007ого года, 66%
Reaction_20220127_2317.pdf
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Droog_Andrey
Сообщения: 2638
Зарегистрирован: Сб сен 29, 2007 8:29 pm
Контактная информация:

Re: Конденсация аценафтенона

Сообщение Droog_Andrey » Сб янв 29, 2022 11:19 pm

О, спасибо, камрад Гесс!

Тетрахлорид титана я тож нагугливал, но хотелось попроще.

Декациклен нужон, чтобы ему впоследствии насовать мостиков (метиленовых в частности) в места стерического отталкивания водородов.
2^74207281-1 is prime!

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 12485
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Конденсация аценафтенона

Сообщение Гесс » Вс янв 30, 2022 12:19 am

Тетрахлорид титана помнится достаточно ходовой реактив.
Ну если без мостиков - то его можно свернуть в фуллерен, о чем собственно статья Амшарова.

Аватара пользователя
Droog_Andrey
Сообщения: 2638
Зарегистрирован: Сб сен 29, 2007 8:29 pm
Контактная информация:

Re: Конденсация аценафтенона

Сообщение Droog_Andrey » Вс янв 30, 2022 1:10 am

Может и с TiCl4 смысл будет, посмотрим.

Статью Амшарова я сразу прочитал, красиво, ёжкин кот. Но мне именно мостики нужны :)
2^74207281-1 is prime!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 7 гостей