3-метиламино-2-бутанон

[Nickolas]

окись бутилена наверное все же?

Да, конечно, спасибо.

А разве нет способов окисления спирта в кетон без защиты амина? Имхо, в кислой среде амин просто перейдет в соль и потеряет возможность окисляться. Потом осторожно при нуле подщелочить.

Наверняка есть. Но с Бок более надежно, ИМХО.

[Droog_Andrey]

По итогу выяснилось, что таки нужна кетальная защита, ибо в еноляте хлор сидит намертво. В частности, из пиридина кристаллизуется енолят пиридиния. В сухом толуоле замещение также не идёт; в протонных растворителях кетон осмоляется.