Синтез полифенолов

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Черпальщик
Сообщения: 56
Зарегистрирован: Ср мар 23, 2022 8:25 am

Re: Синтез полифенолов

Сообщение Черпальщик » Ср авг 03, 2022 10:55 pm

ximi писал(а):
Ср авг 03, 2022 10:20 pm
Он, например, не считая себя Химиком, никогда бы не "брякнул":
И что ?
)))
У вас очень уязвленное самолюбие !
У меня очень мало времени и не с кем посоветоваться. Поэтому на пустое ироничное зубоскальство отвечаю может не совсем эквивалентно))

Nickolas
Сообщения: 1530
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Синтез полифенолов

Сообщение Nickolas » Ср авг 03, 2022 11:05 pm

Черпальщик писал(а):
Сб июл 30, 2022 8:45 pm
Как оцените: получится? Упоминается о лёгкости реакции цианурхлорида со спиртами и фенолами. Какая может понадобиться температура? От этого и растворитель возьму.
Первый атом хлора в цианурхлориде обменивается очень легко(иногда и в минусах), второй несколько труднее и третий труднее всего.

Черпальщик
Сообщения: 56
Зарегистрирован: Ср мар 23, 2022 8:25 am

Re: Синтез полифенолов

Сообщение Черпальщик » Пт авг 05, 2022 12:39 pm

Nickolas писал(а):
Ср авг 03, 2022 11:05 pm
Черпальщик писал(а):
Сб июл 30, 2022 8:45 pm
Как оцените: получится? Упоминается о лёгкости реакции цианурхлорида со спиртами и фенолами. Какая может понадобиться температура? От этого и растворитель возьму.
Первый атом хлора в цианурхлориде обменивается очень легко(иногда и в минусах), второй несколько труднее и третий труднее всего.
Спасибо! А какая может температура для алкилирования второго хлора?

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2083
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Синтез полифенолов

Сообщение ChemNavigator » Пт авг 05, 2022 1:40 pm

Черпальщик, Вы же сами написали что Вам надо, чтобы фенольные OH-группы торчали в обе стороны. А в случае с продуктом из гидрохинона и цианурхорида одна из 2-х имеющихся OH-групп гидрохинона расходуется на образование новой связи, поэтому остаётся только одна свободная OH-группа.
Соответственно, и торчать она будет только в одну сторону, а не в обе стороны.

Черпальщик
Сообщения: 56
Зарегистрирован: Ср мар 23, 2022 8:25 am

Re: Синтез полифенолов

Сообщение Черпальщик » Пт авг 05, 2022 4:00 pm

ChemNavigator писал(а):
Пт авг 05, 2022 1:40 pm
Черпальщик, Вы же сами написали что Вам надо, чтобы фенольные OH-группы торчали в обе стороны. А в случае с продуктом из гидрохинона и цианурхорида одна из 2-х имеющихся OH-групп гидрохинона расходуется на образование новой связи, поэтому остаётся только одна свободная OH-группа.
Соответственно, и торчать она будет только в одну сторону, а не в обе стороны.
Мне надо, что бы не только "в обе стороны",
Черпальщик писал(а):
Чт июл 28, 2022 8:55 pm
А мне надо, что бы во все стороны фенольные ОН торчали.
У цианурхлорида потенциально три вакантных места, куда гидрохинон со своими ОН встать может. У гидрохинона 2 ОН. 2 х 3 =6. Три на алкилирование уйдут. Три в стороны торчать будут. Даже если дизамещённое, то:
ДИФЕНОЛТРИАЗИНОЛ.jpg
, то две свободные в стороны торчать будут. А Cl цианура гидролизнётся на ОН. рКа > 10. А я, как научусь с цианурхлоридом и гидрохиноном работать, так удлиню молекулу и в стороны ещё больше ОН будет. Больше гидрохинонов - больше искомого "торчания" ОН. В трёх направлениях в пространстве жаль не получается. Но, может пока.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2083
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Синтез полифенолов

Сообщение ChemNavigator » Пт авг 05, 2022 4:28 pm

Я бы проверил такой вариант.
Берём циануровую кислоту (а не цианурхлорид) и сочетаем её с формальдегидом и гидрохиноном (или резорцином) по всем 3-м NH-группам циануровой к-ты (тройное сочетание Манниха). Получаем продукт с 6-ю фенольными ОН-группами, торчащими в разные стороны, плюс ещё остаётся 3 карбонила циануровой к-ты - всего 9 комплексообразующих центров.

Черпальщик
Сообщения: 56
Зарегистрирован: Ср мар 23, 2022 8:25 am

Re: Синтез полифенолов

Сообщение Черпальщик » Пт авг 05, 2022 8:01 pm

ChemNavigator писал(а):
Пт авг 05, 2022 4:28 pm
Я бы проверил такой вариант.
Берём циануровую кислоту (а не цианурхлорид) и сочетаем её с формальдегидом и гидрохиноном (или резорцином) по всем 3-м NH-группам циануровой к-ты (тройное сочетание Манниха). Получаем продукт с 6-ю фенольными ОН-группами, торчащими в разные стороны, плюс ещё остаётся 3 карбонила циануровой к-ты - всего 9 комплексообразующих центров.
Выглядет здОрово! Но, NH группы циануровой - это же имиды, да ещё обеднённые эл/плотностями двух (!) карбонилов - будет ли идти реакция Манниха? А 3 карбонила таутомерной циануровой - не будут ли они ответной частью для ОН фенолов? Замкнётся конструкция водородными связями сама на себя?
Так-то "монстрик" интересный.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2083
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Синтез полифенолов

Сообщение ChemNavigator » Вс авг 07, 2022 2:34 pm

Реакция пойдёт, амиды реагируют с формальдегидом. Там основная проблема будет в другом - как отделить целевой продукт от смол и других примесей. Кстати, вместо циануровой к-ты можно взять и меламин, но там будет та же проблема.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 18 гостей