Защитная группа для хинонов

[Phobos]

Есть хинон, и на другом конце молекулы реакции со всякими неосновными нуклеофилами, типа азида, цианида и т.д. Хинон дает кучу побочников. Как бы его защитить?

[LexxV]

Есть хинон, и на другом конце молекулы реакции со всякими неосновными нуклеофилами, типа азида, цианида и т.д. Хинон дает кучу побочников. Как бы его защитить?

Восстановить?
Бывает, что сначала собирают молекулу с О-алкилированными 1,4-дифенолами, а на последних стадиях окисляют до хинона.

[Phobos]

Да, думал уже об этом. DIBAL по идее должен дать диол чисто по 1-2, не затрагивая двойную связь. Правда, два изомера могут получиться.

[Cherep]

да не, в гидрохинон восстановить предлагали жеж

[Гесс]

+1

[Phobos]

С другой стороны на цепочке есть бромид и иодид, которым надо выжить при таком восстановлении.
А с сульфитом он реагирует?

[ChemNavigator]

А с сульфитом он реагирует?

Реагирует, но не как восстановитель, а как нуклеофил. Получается Na-соль гидрохинон-сульфокислоты.

[Phobos]

Я это и имел в виду - может ли такой аддукт использоваться как защитная группа.

[ChemNavigator]

В Вейганд-Хильгетаге есть примеры развала Ar-SO3H до Ar-H в кислой среде, но сработает ли это с гидрохиноном, я сказать не могу.
Я думаю, что если взять не сульфит, а SO2, то хинон можно чисто восстановить до гидрохинона, не затрагивая другие электрофильные центры.