Бетулин. Бромирование.

[Jokermaniak]

нужен Трифенилфосфин которого нет ....и стоит он дорого.

А бетулин стоит дешево В контексте этого синтеза кроить на трифенилфосфине - очень странный cost management. Тем более что всё это копейки по сравнению со стоимостью рабочего времени, если это лабораторный синтез. Так что либо Аппель либо его упрощенный вариант - Br2/PPh3. Тозилат/мезилат тоже можно. Есть хорошое семейство методик - в ДХМ с сухой щелочью. Чтобы не использовать мерзотный пиридин.

Меня тоже настораживает двойная связь.
Может ее восстановить боргидридом натрия перед бромированием.

Лично меня настораживает, что вы хотите изолированную двойную С=С связь восстанавливать боргидридом натрия. Надеюсь, вы всё-таки имеете ввиду каталитическое гидрирование с боргидридом в качестве hydrogen source?

[ximi]

Лично меня настораживает, что вы хотите изолированную двойную С=С связь восстанавливать боргидридом натрия. Надеюсь, вы всё-таки имеете ввиду каталитическое гидрирование с боргидридом в качестве hydrogen source?

Естественно боргидрид с никелем .....

[Jokermaniak]

Вот честно, мне непостижима ваша логика cost management-а. То есть у вас есть как минимум pressure vessel, чтобы гидрировать на никеле, у вас исходник - бетулин, который стоит под сотню долларов за грамм, но для вас дорого купить трифенилфосфин и (вспоминаем другие ветки) дибромэтан, которые стоят меньше 100 долларов за килограмм?

[ximi]

То есть у вас есть как минимум pressure vessel, чтобы гидрировать на никеле,

А вот и не угадали ...гидрирование идет при атмосферном !

бетулин, который стоит под сотню долларов за грамм,

А может я сам его из березовой коры вывариваю

Реально достаю бетулин дешевле на порядок десятичный.

[ChemNavigator]

Я бы начал с тионилхлорида, см. https://en.wikipedia.org/wiki/Darzens_halogenation

[Jokermaniak]

...гидрирование идет при атмосферном !

Это вы уже проверили экспериментально?

Реально достаю бетулин дешевле на порядок десятичный.

Ну так и трифенилфосфин с дибромэтаном можно дешевле "достать". Сто баксов кило - это каталожная цена импортного. Да и пусть бетулин не за 100 баксов грамм, а за 10. Всё равно это на 2 порядка дороже реагентов.

[ximi]

Это вы уже проверили экспериментально?

еще нет ..но методика есть.

[Jokermaniak]

еще нет ..но методика есть.

Китайская? Если бы всё было так просто, кто бы с палладием и Адамсом морочился... Но вы, если будете делать - отпишитесь по результату, интересно. У вас никель фабричный или сами делаете?

[ximi]

сам делаю ...

[Zabolot]

Тионилбромид не поможет сразу? Интересно - вроде он есть в природе, но ни разу в руках не держал

[tixmir]

О, великий Анунах. У вас неопентильный спирт, заместить его на что-то надо постараться. Раз в литературе есть методика с бромидом фосфора, вам надо возблагодарить небо, что она есть. И попытаться её воспроизвести.Бромид фосфора можно самому сделать, или недорого купить, к примеру в chemcraft.

[ximi]

У меня уже есть пентабромид фосфора в ампуле .... буду с ним.