Синтез фенантролина. Помогите

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Полуночник
Сообщения: 7
Зарегистрирован: Пн дек 27, 2021 2:30 pm

Синтез фенантролина. Помогите

Сообщение Полуночник » Пт дек 09, 2022 3:06 pm

Всем привет! Заранее спасибо за ответ :deal:
Я провожу конденсацию 3-хлоро-1-(-4-гидроксифенил)пропан-1-она с хинолин-8-амином в уксусной кислоте. В продукте все ароматические протоны и один гидроксильный. Все на месте, кроме гидроксила, хотя 2d ямр говорит, что нужный углерод связан с атомом кислорода. Что могло произойти с гидроксилом... Может быть образовался фенолят? Но я промыла солянкой, ямр не изменился :issue:

LexxV
Сообщения: 32
Зарегистрирован: Ср авг 22, 2018 5:34 pm

Re: Синтез фенантролина. Помогите

Сообщение LexxV » Пт дек 09, 2022 4:25 pm

А вы хорошо поищите, может его сигнал уширился на столько, что сливается с нулевой линией. Увеличьте спектр, гляньте, нет ли где широких бугров. Можно участки нулевой линии поинтегрировать. Еще иногда помогает смета растворителя для записи спектра.

lexeym
Сообщения: 279
Зарегистрирован: Пн янв 25, 2010 3:05 pm

Re: Синтез фенантролина. Помогите

Сообщение lexeym » Пт дек 09, 2022 8:11 pm

Спектр в ДМСО-д6 снимите

Полуночник
Сообщения: 7
Зарегистрирован: Пн дек 27, 2021 2:30 pm

Re: Синтез фенантролина. Помогите

Сообщение Полуночник » Пт дек 09, 2022 9:48 pm

lexeym писал(а):
Пт дек 09, 2022 8:11 pm
Спектр в ДМСО-д6 снимите
В дмсо тоже только ароматические протоны :dontknow: Понятно, что надо масс, но сейчас такой опции нет. Может быть есть что то очевидное, что могло случиться с гидроксилом, чего я не вижу...

maks
Сообщения: 14679
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Синтез фенантролина. Помогите

Сообщение maks » Ср дек 14, 2022 1:39 pm

как-то из описания реакции не сообразить , но там есть опция гидрокси-фенанотролил -фенантролон таутомеризации ?, если есть весь продукт в фенантролоновоы форме.
Подтвердить это можно реакцией продукта с Метил иодидом в ацетронитриле в присутствии карбоната калия. Получите знакомые Вам протоны плюс метил
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 3 гостя