Имеется очень-очень ценный амин. Очень мала. Структуру раскрыть не могу 
, но этот амин, плохой нуклеофил, анилин замещённый парочкой групп, одна из которых сильный акцептор(ну не такой прям уж сильный: не нитро, и CF3 всякие, средней силы). Есть N-Boc-глицин с которым этот амин требуется поженить в амид с как можно более хорошим выходом 
партия хочет продукт до Нового года - а это только промежуточное N-Boc-глицин совсем не жалко (ну то-есть избыток скажем 5 eq. вообще запросто). Из пептид-коплинг агентов есть DCC, TSTU. думаю не проблема достать EDC и CDI. 
в литературе описана конденсация этого амина с N-Cbz-глицином (1 eq амина, 1.01 eq N-Cbz-глицина, 1.08 eq DCC, растоворитель THF, 2 часа покрутили при RT) - выход у них 60%. это конечно не конец света, но и не предел мечтаний. но процедурка эта из патента - так что там и налгать могут самым бесчестным образом. так же есть литературная процедурка, уже из журнала. в нём мой амин женили c N-Boc-глицином в нужное соединение при помощи PivCl и 2,6-лутидина (с выходом 95% 
без выделения и очистки, как промежуточный продукт). Товарищи из статьи перепробовали несколько вариаций: Et3N/EDC/HOBt (выход 0%), Et3N/(COCl)2/DMF (выход 0%). чуть лучше пошло у них дело с Et3N и TBTU (выход 60%). По итогу товарищи выбрали PivCl и 2,6-лутидин. проблема заключается что у меня нету не лутидина не PivCl...да и TBTU нету тоже...но есть TSTU (есть ли у кого опыт что он лучше чем DCC) .PivCl можно впринципе сварить - но можно ли лутидин заменить скажем DIPEA? лутидин как-то уже больно долго варить... оба ненуклеофильные основания. но ток лутидин мягкое и нежное, а дипеа вроде как сильное и жестокое 
основание. 
ну и раз уж у них (якобы
) так хорошо пошло всё через смешанный ангидрид - созрела идея: а что если N-Boc-глицин в ангидприд превратить и уже избытком оного амин мой ацилировать есть процедурка получения чистых красивых кристаллических ангидридов N-Boc-аминокислот (DOI:10.1111/j.1399-3011.1987.tb03306.x), суть: крутят 2 eq. N-Boc-аминокилоты c 1 eq. DCC 15 минут при 0°С в DCM, 1.5 часа вымораживают из RM DCU при -25°С, дальше упаривают и кристализуют. но ангидриды эти судя по статье нестабильные - при -20°С в холодосе дохнуть заметно(20% за 2 недели дохнет, 15% ангидрида остаётся через 9 месяцев).так что вероятно больше 0°С реакцию вести низя - ангидриды эти подохнут. встречал в литературе процедуры получения ангидридом в растворе схожим образом. месят 2 eq. N-Boc-аминокилоты c 1 eq. DCC в разных растворителях и с фильтрацией/или без фильтрации DCU используют.
насколько такая идея плоха-хороша(использовать избыток раствора ангидрида N-Boc-глицина) для коплинга с амином? нужен ли там амин-акцептор кислоты (вроде нужен - но опять же какой лучше? есть Et3N да DIPEA ток)? пробовал ли кто что-то подобное? как то много уже совсем получилось. подытожу: получалось ли у кого ангидридами бок-аминокилот что-то коплить лучше чем DCC просто. может у кого что-то плохо коплилось (амин хреновый) и он как-то решил гениально эту проблему избытком кислоты/её ангидрида? ну и ещё - в деле создания амидной связи кто-ли бо наблюдал выгоду использования лутида(или чего похожего - нежного и стерическизатружнёного) перед DIPEA, Et3N? ну и последний - если коплить скажем 1 eq амина, 1 eq N-Boc-глицина, 1.05-1.1 eq DCC - и выход будет маленький - означает ли это что мой амин будет в RM непрореагировавшим и его можно оттудовы выколонить? или он что-нибудь плохое побочное образует (например гуанидин какой с DCC)
спасибо что прочли мою графоманию. за советы тож заранее благодарю 
и больше всего напрягает что этот амин ценный слишком. его даже пересыпать в баночку было стрёмна. а в реакцию пущать это вообще стресс для меня огого 
