Синтез BODIPY FL IA

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Nickolas
Сообщения: 1586
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Синтез BODIPY FL IA

Сообщение Nickolas » Ср сен 13, 2023 10:42 am

Возникла необходимость синтеза производных флюорофоров BODIPY с функциональными группами.
Первая реакция описана в литературе и проблем с синтезом карбоксиметил-производного не возникло.
Однако в нашем деле оказалось намного более удобным второе соединение с йодацетамидо-группой: BODIPY FL IA.
Описания его синтеза я не нашел и поэтому решил спросить мнения коллег.
По личному опыту BODIPY чувствительны к основаниям, к кислотам же они чувствительны намного меньше, хотя тоже могут гидролизоваться.
Вот и думаю, какой путь тут лучше выбрать? Если начинать с Boc-производного, то затем после получения Boc-аминометил-BODIPY, Boc можно удалить, но вот затем для йодацетилирования нужно будет основание и тут может возникнуть проблема. Если рассматривать йодацетамидометилпиррол, то он вероятно всего он не очень стабилен и может циклизоваться. Может взять гидроксиацетамидометилпиррол и в конце обменять гидроксил на йод?

BODIPY.jpg
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6713
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Синтез BODIPY FL IA

Сообщение Phobos » Ср сен 13, 2023 11:38 am

Сделайте реакцию, имея на боковой цепочке амин - свободный, защищенный или в виде соли с HCl. После реакции каплинга сделать амидацию с хлороацетил хлоридом, и потом заменить хлор на иод через Финкельштейна. Вот единственно не знаю, на какой стадии вводить тетрафтороборат. Думаю, хлор к нему будет устойчив, а иод может свалиться - но это чисто мнение с потолка.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3365
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Синтез BODIPY FL IA

Сообщение Jokermaniak » Ср сен 13, 2023 1:38 pm

Ацилировать можно и без основания. Например, NHS- эфиром. Но третичные амины BODIPY нормально переживают, можете не волноваться.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

Nickolas
Сообщения: 1586
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Синтез BODIPY FL IA

Сообщение Nickolas » Ср сен 13, 2023 2:53 pm

Спасибо, коллеги. Попробую тогда в лоб через 2-аминометилпиррол, с последующим ацилированием. Может для наших целей хватит и бромацетильного производного. Начну с него.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя