Синтез BODIPY FL IA

[Nickolas]

Возникла необходимость синтеза производных флюорофоров BODIPY с функциональными группами.
Первая реакция описана в литературе и проблем с синтезом карбоксиметил-производного не возникло.
Однако в нашем деле оказалось намного более удобным второе соединение с йодацетамидо-группой: BODIPY FL IA.
Описания его синтеза я не нашел и поэтому решил спросить мнения коллег.
По личному опыту BODIPY чувствительны к основаниям, к кислотам же они чувствительны намного меньше, хотя тоже могут гидролизоваться.
Вот и думаю, какой путь тут лучше выбрать? Если начинать с Boc-производного, то затем после получения Boc-аминометил-BODIPY, Boc можно удалить, но вот затем для йодацетилирования нужно будет основание и тут может возникнуть проблема. Если рассматривать йодацетамидометилпиррол, то он вероятно всего он не очень стабилен и может циклизоваться. Может взять гидроксиацетамидометилпиррол и в конце обменять гидроксил на йод?

BODIPY.jpg

[Phobos]

Сделайте реакцию, имея на боковой цепочке амин - свободный, защищенный или в виде соли с HCl. После реакции каплинга сделать амидацию с хлороацетил хлоридом, и потом заменить хлор на иод через Финкельштейна. Вот единственно не знаю, на какой стадии вводить тетрафтороборат. Думаю, хлор к нему будет устойчив, а иод может свалиться - но это чисто мнение с потолка.

[Jokermaniak]

Ацилировать можно и без основания. Например, NHS- эфиром. Но третичные амины BODIPY нормально переживают, можете не волноваться.

[Nickolas]

Спасибо, коллеги. Попробую тогда в лоб через 2-аминометилпиррол, с последующим ацилированием. Может для наших целей хватит и бромацетильного производного. Начну с него.