N-оксид пиридина

[LexxV]

N-оксиды пиридина и некоторых производных очень не радостно из воды экстрагируются

А какой растворитель лучше взять в качестве экстрагента? Этилацетат, могу предположить?

Мы не делаем экстракции из воды. Упариваем большую часть уксуса (перед этим разлагаем все перекиси), гасим остатки содой, упариваем досуха и из сухого остатка экстрагируем N-окись. Такая методика была описана или в армянском сборнике из разряда синтезы гетероциклических соединений, или в практикуме Пожарского.

[Jokermaniak]

Оксоном ещё наверно можно в присутствии основания, уксуса не будет.

И оксоном, и персульфатом аммония, и перборатом, и перкарбонатом. Чем только не делают.

[MrChem]

Всем спасибо, будем пробовать)

[Phobos]

В сети есть в свободном доступе литературный семинар-презентация из группы товарища Барана на тему N-оксидов, их свойств, синтеза и т.д. Я уже не помню, зачем он мне был нужен тогда. Емнип, там утверждалось, что основность N-оксидов обычно чуть выше, чем у их исходных аминов.

[lexeym]

Смешали пиридин (7.9 г) с уксусной кислотой (60 мл), прилили 16 мл перекиси водорода и перемешивали 3 часа при 80 °С. Прилили еще 20 мл перекиси водорода и перемешивали 15 часов при 80 °С. Сконцентрировали раствор до 20 мл, прилили 20 мл воды и снова максимально упарили. Присыпали избыток карбоната натрия до того момента, пока не перестал выделяться газ. Добавили 50 мл хлороформа и перемешивали 3 часа при комнатной температуре. Выпавший ацетат и нерастворившийся карбонат отфильтровали. Фильтрат обработали сульфатом натрия, слили и упарили хлороформ. Остаток перегнали в вакууме, собирая фракцию с т.кип. 122-123 °С (7 Торр). Получили 60,214-52,484 = 7,73 г желтоватой опалесцирующей жидкости. Выход 81%.

Я так делал. Давление, правда, примерное - измерял старым ртутным манометром.

[Jokermaniak]

Смешали пиридин (7.9 г) с уксусной кислотой (60 мл), прилили 16 мл перекиси водорода и перемешивали 3 часа при 80 °С. Прилили еще 20 мл перекиси водорода и перемешивали 15 часов при 80 °С. Сконцентрировали раствор до 20 мл, прилили 20 мл воды и снова максимально упарили. Присыпали избыток карбоната натрия до того момента, пока не перестал выделяться газ. Добавили 50 мл хлороформа и перемешивали 3 часа при комнатной температуре. Выпавший ацетат и нерастворившийся карбонат отфильтровали. Фильтрат обработали сульфатом натрия, слили и упарили хлороформ. Остаток перегнали в вакууме, собирая фракцию с т.кип. 122-123 °С (7 Торр). Получили 60,214-52,484 = 7,73 г желтоватой опалесцирующей жидкости. Выход 81%.

Я так делал. Давление, правда, примерное - измерял старым ртутным манометром.

Можно в "проверенные синтезы" запилить.