pKa гидроксиламин-карбоновой кислоты

[Jokermaniak]

Если сравнить стабильность амидов и гидроксамовых кислот, и экстраполировать закономерность на карбаминовую и N-гидроксикарбаминовую кислоты соответственно, возникают большие вопросы к устойчивости последней.

Почему вы считаете карбоксамат хорошим нуклеофилом? И почему вы одновременно с этим считаете, что рКа карбоксамата близок к рКа карбоксилата? И что вы под этим подразумеваете? рКа двух разных соединений, или двух фрагментов одной N-гидроксикарбаминовой кислоты? Оч сложно без картинок это воспринимать.

[Jokermaniak]

рКа гидроксамовых кислот 9-10, а ведь на них висит ацил, очевидный акцептор. Тут карбоксилат, как анион он уже донор. Я бы сказал, что рКа2 будет в районе 11-12.

Если верить этим ребятам, азот не особо мешает. Если принять, что нуклеофильность растет с ростом рКа, а для двух -ОН нуклеофилов это вполне разумно, то гидроксиламиновый ОН будет нуклеофильнее.

Вопрос в том, не проще ли продувать СО2 через О-алкилгидроксиламин?

[ChemNavigator]

Если Вам нужно О-алкилирование гидроксиламина, то не лучше ли идти через гидроксамовые кислоты? Или, как вариант, через N-гидроксимочевину?