Нитрование пиримидина

[Yurich]

Коллеги!
Подскажите, пжалста, можно ли пронитровать 2-аминопиримидин как-нибудь. И вообще, нитруется ли незамещенный пиримидин?

[IAV]

П. не вступает в р-ции нитрования, сульфирования; в
виде соли броми-руется в положение 5. При активации кольца одним или неск.
электронодонорными заместителями (амино-, гидроксигруппа и др.) возможны р-ции
нитрования, нитро-зирования, сульфирования, азосочетания, формилирования и др. в положение
5.

это из энциклопедии

[Serty]

Описаны реакции галогенирования и сульфирования, есно в 5 положение, а вот нитрования в кольцо для 2-аминопиримидина не описано.

Зато есть данные, о образовании HN-NO2 производного - Москаленко Г.Г., Шкурко О. П., ХГС, 33, 7, 1997, 962-966

А что получить то надо? Если 5-нитро, то его делают через нитромалоновый альдегид...

[Yurich]

Спасибо за инфо!
Через нитромалоновый альдегид то получить можно, только вот возится долго. Просто есть 2-аминопиримидин, а нужно 2-амино-5-нитро-пиримидин...

[Serty]

Спасибо за инфо!
Через нитромалоновый альдегид то получить можно, только вот возится долго. Просто есть 2-аминопиримидин, а нужно 2-амино-5-нитро-пиримидин...

Ну попробуй, хотя может что-бы исключить образование N-NO2 продуктов стоит проацетилировать?

[Aleksander]

Спасибо за инфо!
Через нитромалоновый альдегид то получить можно, только вот возится долго. Просто есть 2-аминопиримидин, а нужно 2-амино-5-нитро-пиримидин...

Ну попробуй, хотя может что-бы исключить образование N-NO2 продуктов стоит проацетилировать?

Господа!!!
ИМХО Нитрование пиримидинов, пиразинов, пиридазинов - дохлый номер! Тут и говорить не о чем.
У нас по дурости хотели пронитровать 2-аминопиразин, чем только не пытались - результат один - выделяли исходник.
Так что лучше не париться, и идти другим путем.

[Falcon]

Все равно нитрамин получится, даже если ацетил повесить. А 2 ацетила в экзогруппу аминопиримидина не повесишь. А если и повесишь, то неизвестно, будет ли такая "аминогруппа" чего нибудь давать пиримидиновому кольцу.