Альфа-алкилирование ArCH2COOMe: LDA&-78?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
iborohim
Сообщения: 195
Зарегистрирован: Пт окт 07, 2022 1:07 pm

Re: Альфа-алкилирование ArCH2COOMe: LDA&-78?

Сообщение iborohim » Чт май 16, 2024 4:56 pm

ximi, идея с межфазным катализом неплохая если использовать трет-бутиловый эфир, возможно не гидролизуется и не вступит в конденсацию Кляйзена.

ximi
Сообщения: 4485
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Альфа-алкилирование ArCH2COOMe: LDA&-78?

Сообщение ximi » Чт май 16, 2024 5:04 pm

Насколько я понял скорость алкилирования на порядок быстрее гидролиза эфира. Да и продукт гидролиза соль ее просто отделять. Она плохо перегоняется.
Да ..третбутиловые эфиры практически исключают проблему гидролиза за счет стерических затруднений.

chemister
Сообщения: 465
Зарегистрирован: Ср дек 15, 2004 10:52 am
Контактная информация:

Re: Альфа-алкилирование ArCH2COOMe: LDA&-78?

Сообщение chemister » Чт май 23, 2024 8:00 pm

А если галогенировать или окислить, а потом Гриньяром? Получится?

maks
Сообщения: 15016
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Альфа-алкилирование ArCH2COOMe: LDA&-78?

Сообщение maks » Вт май 28, 2024 8:30 am

LDA для такого соединения перебор, но алкилиривали и с ним эфиры более удаленные от нафталинового кольца, температура игрой смеси ацетона и кусочков сухого льда в бане держали -40Ц , ровно эквивалент давал моно продукты.
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 4 гостя