Флороглюцинол->5-метоксирезорцин

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6916
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Вт июл 17, 2007 5:42 pm

Фенолы нередко сперва превращают в нитрозо соединения с нитритом натрия и щелочью, а уже потом доокисляют до нитро. Но не спорю, слишком долго возни.
Кстати, продается не очень дорогая тригидроксибензойная к-та (100 г/40$). Может там можно сыграть на разнице гидроксилов, а потом декарбоксилировать?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Вт июл 17, 2007 6:04 pm

Phobos писал(а):Фенолы нередко сперва превращают в нитрозо соединения с нитритом натрия и щелочью, а уже потом доокисляют до нитро. Но не спорю, слишком долго возни.
Кстати, продается не очень дорогая тригидроксибензойная к-та (100 г/40$). Может там можно сыграть на разнице гидроксилов, а потом декарбоксилировать?
А вот это реалистичнее, если есть кислота :) Диазометан дает эфир по COOH, и пара-OH. И декарбоксилирование упоминается в Herzig; Wenzel; Monatsh. Chem.; 22; 1901; 227. С MeI сложнее, но 38% обещают в Schiemenz, Guenter Paulus; Behrens, Heinz; Ebert, Claus Peter; Maienschein, Konrad; Schroeder, Jens-Michael; ZNBAD2; Z. Naturforsch. B Anorg. Chem. Org. Chem.; GE; 40; 5; 1985; 681-692

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Сообщение StYV » Вт июл 17, 2007 8:26 pm

Монометиловый эфир гидрохинона получают из хинона. Например, моноаллиловый эфир гидрохинона получают из гидрохинона при его избытке не менее 3:1. Недавно его получал таким образам, выход более 90%, примесь диаллилового эфира 2-3% (по данным ВЭЖХ). Попробуйте взять избыток флороглюцина, например, 5:1. Но чистить скорее всего придется хроматографически. В случае с гидрохиноном очень хорошо получается на нейтральной окиси алюминия.
С уважением StYV.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 12 гостей