Ацетамид натрия

[Paul_K]

Нет ли у кого инфы про ацетамид натрия? Как его сделать? У меня есть интерес его получить.
В растворе сухого ТГФ никакой реакции между мелконарезанным натрием и ацетамидом незаметно. Несмотря на УЗ-сонирование и перемешивание с нагревом.

[Nickolas]

А вам что в результате надо?

[Jokermaniak]

Попробуйте гидрид натрия, у ацетамида pKa 17.

[PabloNiko]

с этилатом равновесно реагирует - при отгонке этанола целевой продукт получается

[Paul_K]

с этилатом равновесно реагирует - при отгонке этанола целевой продукт получается

Спасибо!

[Paul_K]

Попробуйте гидрид натрия, у ацетамида pKa 17.

Вообще, пишут, что у него рКа 15.1, почти как у воды.
https://xumuk.ru/encyklopedia/420.html

[PabloNiko]

Попробуйте гидрид натрия, у ацетамида pKa 17.

Вообще, пишут, что у него рКа 15.1, почти как у воды.
https://xumuk.ru/encyklopedia/420.html

ну дык рКа то зависит от того в чем меряете,в дымсо там аль в воде в целом тот факт что оно с этилатом реагирует, подтверждает гипотезу.
Вопрос остается - какого ляда с натрием напрямую не идеть?...

[Jokermaniak]

Вопрос остается - какого ляда с натрием напрямую не идеть?...

Гетерофазная реакция, натрий много с чем не реагирует, с чем должен бы, особенно в компактной форме. Может, если бы ТС сделал натриевый порошок со свежей поверхностью через плавление в ксилоле или диглиме, реакция бы и пошла, но зачем, если можно просто взять гидрид?

[Phobos]

Возможно, для реакции с натрием все же нужно некоторое количество диссоциированного протона в растворе. У спиртов он имеется, а у амидов нет совсем, несмотря на похожие pKa.

[Cherep]

Вот как с трет-бутанолом

Na_t-BuOH.png

[Cherep]

Возможно, для реакции с натрием все же нужно некоторое количество диссоциированного протона в растворе. У спиртов он имеется, а у амидов нет совсем, несмотря на похожие pKa.

Тогда КО подсказывает, что величины рКа нужно смотреть не для воды. Evan's pKа table: в DMSO у амидов округлённо 25, у трет-бутанола 30

[Jokermaniak]

Возможно, для реакции с натрием все же нужно некоторое количество диссоциированного протона в растворе. У спиртов он имеется, а у амидов нет совсем, несмотря на похожие pKa.

Ну ХЗ, циклопентадиен натрием вполне себе депротонируется даже при комнатной, хотя там с диссоциированным протоном вообще негусто.

Тогда КО подсказывает, что величины рКа нужно смотреть не для воды. Evan's pKа table: в DMSO у амидов округлённо 25, у трет-бутанола 30

Пока трет-бутанол сохнет депротонируется, ацетамид сдохнет восстановится.

[ChemNavigator]

с этилатом равновесно реагирует - при отгонке этанола целевой продукт получается

Я бы изопропиловый взял.
Т.кип. почти такая же как и у этанола, но он более основный, и в отличие от этанола, воду из воздуха не тянет.

[Jokermaniak]

с этилатом равновесно реагирует - при отгонке этанола целевой продукт получается

Я бы изопропиловый взял.
Т.кип. почти такая же как и у этанола, но он более основный, и в отличие от этанола, воду из воздуха не тянет.

Тогда лучше сразу трет-бутилат.

[Nickolas]

А какая препаративная ценность у ацетамида натрия? Я как-то не встречал примеров его применения..

[Jokermaniak]

А какая препаративная ценность у ацетамида натрия? Я как-то не встречал примеров его применения..

Во-первых, это красиво.

[ximi]

А во вторых ?

[PabloNiko]

Нет ли у кого инфы про ацетамид натрия? Как его сделать? У меня есть интерес его получить.
В растворе сухого ТГФ никакой реакции между мелконарезанным натрием и ацетамидом незаметно. Несмотря на УЗ-сонирование и перемешивание с нагревом.

знающие люди говорят что все таки ацетамид при реакции с натрием полимеризуется неспешно, но этого хватает чтобы пассивировать поверхность металла, а ТГФ плохой для такого полимера растворитель

[ChemNavigator]

А какая препаративная ценность у ацетамида натрия? Я как-то не встречал примеров его применения..

Насколько я помню, где-то в старых практикумах писали, что раньше он использовался в синтезах вместо фталимида калия.

[PabloNiko]

А какая препаративная ценность у ацетамида натрия? Я как-то не встречал примеров его применения..

Насколько я помню, где-то в старых практикумах писали, что раньше он использовался в синтезах вместо фталимида калия.

тогда почему не взять ацетИмид тогда? Идея хорошая - по весу меньше и без ароматики, вот только будет ли гидразином свободный амин выбиваться?