2-алкилциклогексанон

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
AlRoman
Сообщения: 242
Зарегистрирован: Пт июл 13, 2007 2:24 pm

Сообщение AlRoman » Чт июл 26, 2007 5:24 pm

Так ведь в этом и соль метода! Никаких эфиров beta-кетокислот не образуется, в результате получается магниевая соль кетокислоты, и она уже алкилируется по альфа-углероду, естественно, для такого случая эфир beta-кетокислоты, слишком роскошно. Мы фактически активировали альфа-положение в ЦГК, а после алкилирования, просто происходит удаление активирующей карбоксильной группы.

AlRoman
Сообщения: 242
Зарегистрирован: Пт июл 13, 2007 2:24 pm

Сообщение AlRoman » Чт июл 26, 2007 5:28 pm

Да и ещё, любезнейщий Serty! При чем тут, адипиновая кислота? Дикмановская циклизация её диэтилового эфира ведёт, к этиловому эфиру циклопентанон-2-карбоновой кислоты:-), а тут реч идет о циклогексаноне.

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Чт июл 26, 2007 5:56 pm

AlRoman писал(а):Да и ещё, любезнейщий Serty! При чем тут, адипиновая кислота? Дикмановская циклизация её диэтилового эфира ведёт, к этиловому эфиру циклопентанон-2-карбоновой кислоты:-), а тут реч идет о циклогексаноне.
Первоначально речь шла и о циклогексаноне, и о циклопентаноне :) Ну а пимелиновая кислота тоже не редкость. Собственно и сами кетоэфиры также весьма доступны. О изящности Mg-енолятного метода не спорю, но мне он всеже кажется посложней енаминового. У меня есть подозрения, что там не все так просто... Я его даже испробую на одном непростом объекте :wink: где енамин бесполезен.

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Сб июл 28, 2007 4:35 pm

AlRoman: красиво!
Carpe diem

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 16 гостей