2-аминопиридин-> 2-(RNH)пиридин?

[AlRoman]

Народ подскажите, пожалуйста, кто знает. Очень хочется проалкилировать 2-аминопиридин, при чем R= CH2CO2H, надо сказать, мне кажется, что просто с МХУК реакция не пройдет, по крайней мере, данных я по этому превращению не нашел. Да и вообще известно только, что по этот 2-аминопиридин яркий пример теории ЖМКО), пиридиновый азот в нем нуклеофильнее, чем амино - и это плачевно! С альфа-галогенкетонами например он дает H-имидазо[1,2-a]пиридины- оно конечно замечательно, но не в этом случае . Так как же вот изменить реакционную способность азотов, чтоб радикал в NH2-группу ввести? Я вот думал, может её протозилировать, а потом Na- или К-соль 2-тозиламидопиридина попытаться алкилировать - но это тоже не факт), ещё ведь потом тозильную группу надо удалять. Посоветуйте, кто знает, как тут можно исхитриться.

[Ivan110]

В вашем случае алкилирование 2-аминопиридина монохлоруксусной кислотой
довольно проблематично. Лучше провести р-цию аминопиридина с водным
глиоксалем в спиртовом HClO4 - при этом получиться нужный эфир:
2-карбэтоксиметиламинопиридин (пример - JOC 1990(55), 10, 3143-3147;
выход 60%), а затем гидролизовать его до к-ты.

[AlRoman]

Спасибо!:, весьма логично, весьма. Глиоксаль конечно вещь простая:-), но надо будет подумать где его взять, хотя это формальность).

[Serty]

Сомнительная затея... Если есть возможность, лучше пойти через 2-хлорпиридин(а лучше фтор ) и натривую соль глицина. Попытки работать с эфиром глицина приводят к плохим выходам - он сволочь быстрее в дикетопиперазин сворачивается, чем с пиридином реагирует. Мы работали с разными аминокислотами - выхода приемлемые.