Катализатор для ArCH(Me)-Hal + R2NH ???

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Elochim
Сообщения: 170
Зарегистрирован: Ср июн 06, 2007 4:46 pm

Сообщение Elochim » Пт авг 10, 2007 2:39 pm

А если попробовать не галоген менять на амин, а допустим тозилат или мезилат соответствующего спирта? Приготовить его, и без выделения залить избытком амина? Я чтото подобное делал, получалось неплохо! Попробую вспомнить в каих еще условиях..

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6935
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Пт авг 10, 2007 4:35 pm

Сульфонаты аллильных и бензильных спиртов капризны и неустойчивы. Иногда еще во время приготовления хлорид ион меняет сульфонат на соответствующий хлорид. Иногда приходится при низкой температуре получать алкоксид с гидридом натрия, затем добавлять сульфонил хлорид. Причем работать в растворителе, в котором NaCl будет полностью выпадать в осадок. Затем без выделения сульфоната добавлять субстрат.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Пт авг 10, 2007 5:20 pm

Phobos писал(а):Сульфонаты аллильных и бензильных спиртов капризны и неустойчивы. Иногда еще во время приготовления хлорид ион меняет сульфонат на соответствующий хлорид.
Это точно, сколько раз приходилось дальше работать со смесью OTs+Cl :)
Хорошо, что в большинстве случаев они и реагируют сходно. Sn2 c галид-ионами часто подносит такие сюрпризы, кстати и не только на бензильных. Недавно, что-бы избежать обмена уже имеющегося Br, пришлось синтезировать TsBr - по другому замены на Cl никак избежать не удалось.

Elochim
Сообщения: 170
Зарегистрирован: Ср июн 06, 2007 4:46 pm

Сообщение Elochim » Пт авг 17, 2007 11:57 am

Если еще не сделали, я делал примерно то же самое, только на ароматич. гетероцикле-бром отщеплялся, тозил тоже, а вот мезилат давал неплохие выхода-можете попробовать. Реакция была в ДМФ, мезил вешал с третичным амином, без выделения добавлял втор. амин

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Сообщение chemist » Чт авг 23, 2007 2:02 pm

StYV писал(а):Уважаемый chemist!
Сегодня на портале наткнулся на ссылку http://www.organic-chemistry.org/abstra ... 1/535.shtm
Может это поможет Вам в синтезе искомых продуктов.
С уважением StYV.
Спасибо, дорогой StYV за заботу :D . Да, на ихний лад можно получать вторичные амины ArCH(Me)NHR, но хотелось бы третичные типа ArCH(Me)NRR'...
I D E A = A u

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 6 гостей