Как получить натриевые соли аминокислот, например, глицина?

[Роджер]

Даже если аминоацетат натрия (почти) нерастворим в MeOH (хотя, ни о каком осадке до или после Julia не упоминает), при таких обстоятельствах он всё равно будет образовываться из глицина, особенно, при интенсивном перемешиваении или растирании. Возможно, неудача связана с невозможностью получить кристаллический продукт из-за недостаточной просушки реагента, растворителя или осадителя.

[Julia]

На самом деле после кипячении метилата Na с глицином (около 4 часов) на дне колбы остался осадок, по внешнему виду похожий на исходный глицин, но Tпл показала наличие каких-то примесей (пока более точно не определила какие именно). А после частичной отгонки метанола под вакуумом, выпало еще небольшое количество кристаллов (по внешнему виду отличаются, хотя это конечно же ничего не означает), результат будет на следующей неделе.

[Роджер]

Возможно, это то, что надо.
Но вообще-то, доведись мне заниматься этим мутным делом, я бы не стал возиться с кристаллизацией из жидкой фазы, а попытался бы проделать всё в твердой фазе, примерно так:
Растереть сухую аминокислоту с очень большим (100-300 частей) весовым избытком аэросила, флоризила, кизельгура или, на худой конец, прокаленного силикагеля; добавить туда же в небольшом избытке MeONa/MeOH; вновь тщательно растереть и, не выделяя промежуточный продукт, в смесь добавить альдегид, а продукт после нейтрализации извлечь на воронке подходящим растворителем (при этом, почти вся неорганика надежно застрянет в твердой фазе).
Часто в таких системах удается проводить реации, не идущие ни при каких иных обстоятельствах.
Можно на удачу попытаться проделать то же самое и еще проще: замутить всё на большом избытке прокаленной окиси магния. Тогда, возможно, MeONa и вовсе не потребуется. Всё это можно проделать "на коленке" в течение получаса. И я бы, наверное, предпринял такую попытку прежде, чем пустил в ход натрий.

[Julia]

Простите мою темноту, что знвчит "на коленке"?

[Роджер]

Ну, значит, без использования мудреного оборудования - подручными средствами, на скорую руку... Не понимайте буквально!
Хотя, когда речь идет о растирании чего-либо в ступке, этот профессиональный жаргонизм может обрести и буквальный смысл.

[Julia]

Спасибо за помощь и за приобщение к профессиональному жаргону.

[Роджер]

Всегда пожалуйста! Надеюсь, что помог не только с лексикой.

[Julia]

Теперь на следующей неделе попытаюсь воплотить в жизнь все рекомендации. Даже если не получится, то практика хорошая будет

[Роджер]

Успехов!

[turkulainen]

Вот только что ставила реакции аминокислот с аром. альдегидами (и не только с ними). Все очень просто: берется соль эфира аминокислоты (получется при этерификации пропусканим хлороводорода), растворяется в метаноле, туда добавляется 2 экв. триэтиламина и эквивалент альдегида. Т.Е. аминокислота получаеися ин ситу (ну не переключаются у меня буквы!). Эфиры аминокислот в разбавленном состоянии благополучно живут и как надо реагируют, это в чистом виде они нестабильны, как справедливо отмечалось.
Хочешь пару ссылочек: эфиры серина и цистеина с аром. альдегидами и цистеин гидрохлорид (не эфир) с бензальдегидами? Могу прислать .

[Julia]

Спасибо, Turkulainen! Если несложно кинь адресок. Была бы очень признательна!

[hongma]

Сухую соль аминокислоты, наверное, можно сделать взаимодействием в воде со щёлочью (1 экв в виде раствора) с последующим замораживанием и лиофилизацией.

Можно, наверное, сделать так. Взять небольшой избыток щелочи и добавить к максимально концентрированному раствору АК. Можно даже к суспезии АК, поскольку натриевая соль глицина еще растворимее в воде, чем сам глицин. Затем добавлять, например, этанол или метанол и выпадет соль. Избыток щелочи останется в растворе. АК в большинстве очень плохо растворимы в очень многих орг растворителях, чем пользуются, например, для их выделения из биологического материала. Именно поэтому в избытке должна быть именно щелочь.