Суть не в том, кто депротонирует, а в том, что в (I) нуклеофилами являются атомы углерода диола, а в (II) - водород оксония.
Во-первых, все же электрофилами:). И во-вторых, действительно непонятно, почему карбокатион образуется региоселективно у первого углерода. Может у нас сперва получается вторичный карбокатион, который хватает ацетат-анион и просто блокируется от возможной атаки хлором. А уже на долю хлорида выпадает атаковать то, что остается. При этом водородная (а не ковалентная) связь между вторичным ацетатом и первичным гидроксилом ускоряет реакцию замещения хлоридом. То есть связи C-O "диоксолановой" структуры должны быть сильно неэквивалентны в момент атаки хлоридом.
