комплекс хромового ангидрида с пиридином

[oleum]

Народ, всем привет! Тут такая проблема...нужно окислить первичные гидроксилы спирта (производное глюкозы) до карбоксильных групп, чтобы улучшить растворимость в воде. Есть комплекс пиридина с хромовым ангидридом - достаточно селективный и мягкий окислитель, его использовали чтобы эти самые первичные гидроксилы перевести в альдегидные группы. Но готовится он хитро. Встречаю много методик, но все разные...некоторые готовят его в воде, некоторые воду вообще в среду не допускают, насчет температурного режима вообще дикие расхождения. Как я понимаю, главное не допускать нагреавния смеси выше 30 градусов. Но что делать, если нет условий поддерживать несколько часов температуру ниже -20 ...достаточно ли будет простого охлаждения льдом? Если кто сталкивался с приготовлением этого комплекса, подскажите, пожалуйста.

[НЕКОЗЛЮ]

Ну, так он до альдегидных и окислит. А вам нужны карбоксильные.
Или вы хотите окислить до альдегидных, а затем из них сделать карбоксильные, думая что это единственный способ не затронуть вторичные? Помоему, можно окислить CH2OH группу в циклической форме глюкозы и просто так (не помню каким окислителем, помоему HNO3, но врать не буду)
Кстати, вот практикум по углеводам(моносахариды)
http://www.rushim.ru/books/praktikum/sugars.djvu
Может там что нибудь есть?

[oleum]

спасибо за ссылку! а по поводу комплекса, степень окисления как я поняла зависит от условий проведения реакции. Да, целлюлозу вроде окисляют оксидом азота, но к моему соединению это малость неприменимо. Тем паче что кислота даже слабая превратит его в обычную глюкозу.